3-乙酰基-4-羟基苯甲酸乙酯 | 57009-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-acetyl-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-benzoic acid ethyl ester；3-Acetyl-4-hydroxy-benzoesaeure-aethylester；ethyl 3-acetyl-4-hydroxy-benzoate
• CAS: 57009-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZGEGDOHAFHDXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90–92°C
• 沸点：
  343.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-二氢-2,2-二甲基-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二酰基肼的苯并二氢吡喃酮和色酮类似物的合成及其杀虫活性。

  摘要：

  二酰基肼衍生物已被确定为最重要的昆虫生长调节剂之一。近年来，由于其独特的作用机理，简单的结构和良好的环境特性，设计并合成了多种二酰基肼衍生物。本文介绍了二酰基肼衍生物的一系列苯并二氢吡喃酮和色酮类似物的分子设计，合成和杀虫活性。初步的生物分析表明，某些苯并二氢吡喃酮类似物在剂量为500 mg L-1时对分离的粘膜霉菌具有良好的杀虫活性。目前的工作表明，用苯并二氢吡喃酮部分取代商业杀虫剂ANS-118的苯并二氢吡喃环可以产生具有高杀虫活性的新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.008
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-乙酰氧基苯甲酸酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-乙酰基-4-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二酰基肼的苯并二氢吡喃酮和色酮类似物的合成及其杀虫活性。

  摘要：

  二酰基肼衍生物已被确定为最重要的昆虫生长调节剂之一。近年来，由于其独特的作用机理，简单的结构和良好的环境特性，设计并合成了多种二酰基肼衍生物。本文介绍了二酰基肼衍生物的一系列苯并二氢吡喃酮和色酮类似物的分子设计，合成和杀虫活性。初步的生物分析表明，某些苯并二氢吡喃酮类似物在剂量为500 mg L-1时对分离的粘膜霉菌具有良好的杀虫活性。目前的工作表明，用苯并二氢吡喃酮部分取代商业杀虫剂ANS-118的苯并二氢吡喃环可以产生具有高杀虫活性的新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.008

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Pharmacophore identification, synthesis, and biological evaluation of carboxylated chalcone derivatives as CysLT1 antagonists
  作者：Xiaowu Dong、Li Wang、Xueqin Huang、Tao Liu、Erqing Wei、Lilin Du、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.047

  日期：2010.8

  pharmacophore model (Hypo1) with a well prediction capacity for CysLT1 antagonists was developed using Catalyst/HypoGen program. Virtual screening against an in-house database consisted of carboxylated chalcones using Hypo1 was performed. Retrieved hits 26a, 26b, 27a, and 27b were synthesized and biological evaluated, the results of which demonstrated that these compounds showed moderate to good CysLT1 antagonistic

  使用Catalyst / HypoGen程序开发了对CysLT 1拮抗剂具有良好预测能力的药效团模型（Hypo1）。使用Hypo1对由羧化查耳酮组成的内部数据库进行了虚拟筛选。合成了命中的命中26a，26b，27a和27b，并对其进行了生物学评估，其结果表明这些化合物显示出中等至良好的CysLT 1拮抗活性。这项研究表明，生成的模型（Hypo1）是用于新型CysLT 1拮抗剂的前导优化的可靠且有用的工具。
• Structure-activity studies of 5-[[4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy]alkyl]-3-methylisoxazoles: inhibitors of picornavirus uncoating
  作者：Guy D. Diana、Richard C. Oglesby、Vahan Akullian、Philip M. Carabateas、David Cutcliffe、John P. Mallamo、Michael J. Otto、Mark A. McKinlay、Edward G. Maliski、Stephen J. Michalec

  DOI：10.1021/jm00385a021

  日期：1987.2

  A series of substituted phenyl analogues of 5-[[4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl) phenoxy]alkyl]-3-methylisoxazoles has been synthesized and evaluated in vitro against several human rhinovirus (HRV) serotypes. Substituents in the 2-position greatly enhanced activity when compared to the unsubstituted compound. Many of these compounds exhibited mean MICs (MIC) against five serotypes as low as 0.40 microM.

  已经合成了一系列5-[[[4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基]烷基] -3-甲基异恶唑的取代苯基类似物，并在体外针对几种人鼻病毒（HRV）血清型进行了评估。与未取代的化合物相比，位于2位的取代基大大提高了活性。这些化合物中的许多都表现出针对低至0.40 microM的五种血清型的平均MIC（MIC）。平均MIC与MIC80（抑制80％所测试血清型的浓度）相关性很好（r = 0.83）。定量结构-活性关系研究表明，MIC与亲脂性（log P）以及诱导效应（sigma m）和体积因子（MW）密切相关。
• 5:6-Benzo .delta.-pyrone derivatives and process for their preparation
  申请人：Carlo Erba, S. p. A.

  公开号：US04065467A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  Substituted 6-carboxy flavones are disclosed, such as, for instance, 6-carboxy-2'-isopropoxy-flavone. Such flavone derivatives possess anti-allergic activity, decrease airway resistance and increase pulmonary compliance. In addition, the compounds possess anti-ulcer activity.

  披露了6-羧基黄酮的替代物，例如6-羧基-2'-异丙氧基黄酮。这类黄酮衍生物具有抗过敏活性，降低气道阻力并增加肺部顺应性。此外，这些化合物还具有抗溃疡活性。
• 5:6-Benzo-.gamma.-pyrone derivatives and process for their preparation
  申请人：Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04148900A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Chromone compounds carrying a pyridyl substituent at the 2-position are disclosed, such as, for instance, 6-carboxy-2-(2'-pyridyl)-chromone. The disclosed compounds are useful in the treatment of allergies.

  本文披露了在2-位置携带吡啶基团的Chromone化合物，例如6-羧基-2-(2'-吡啶基)-Chromone。这些化合物在过敏治疗中非常有用。