3-乙酰基吡啶-苯基腙 | 5973-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基吡啶-苯基腙
• 英文名称: N-phenyl-N'-(1-pyridin-3-yl-ethylidene)-hydrazine
• 英文别名: 3-acetylpyridine phenylhydrazone；N-(1-pyridin-3-ylethylideneamino)aniline
• CAS: 5973-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: PFVJRCXZDDAHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶-苯基腙 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 114.67h， 生成 N-[3-(2-piperidin-3-yl-indol-1-yl)propyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 苯肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-乙酰基吡啶-苯基腙
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles

  摘要：

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US04511573A1

文献信息

• Silica Chloride/Wet SiO₂as a Novel Heterogeneous System for Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：F. Shirini、M. A. Zolfigol、M. Khaleghi、I. Mohammadpour-Baltork

  DOI：10.1081/scc-120020193

  日期：2003.6

  Abstract Oximes, hydrazones, and semicarbazones can be converted to their corresponding carbonyl compounds in good to high yields by a combination of silica chloride and wet SiO2.

  摘要 通过氯化硅和湿 SiO2 的组合，肟、腙和缩氨基脲可以以良好或高产率转化为其相应的羰基化合物。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Pyrazole–Indanone Hybrid Analogs
  作者：N. Venkatesh、Sh. Sundergoud、M. Kumara Swamy、P. Veerasomaiah

  DOI：10.1134/s1070428020090213

  日期：2020.9

  of a series of novel pyrazole–indanone hybrid analogs. The target compounds have been synthesized by the Claisen–Schmidt condensation of different 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with 2,3-dihydro-1H-inden-1-one in the presence of potassium hydroxide. The compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and were found to exhibit potent antimicrobial activity in vitro.

  摘要 已经开发了一种简单有效的微波辅助方案，用于合成一系列新型的吡唑-茚满酮杂合类似物。在氢氧化钾的存在下，通过不同的1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与2，3-二氢-1 H-茚-1的Claisen-Schmidt缩合反应合成了目标化合物。通过IR，1 H和13 C NMR和质谱对化合物进行表征，发现它们在体外显示出有效的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolic chalcone derivatives as novel hepatocellular carcinoma therapeutics
  作者：Mohammed M.A. Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Fikriye Eren、Rengul Cetin Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.002

  日期：2017.3

  months. In this study, various pyrazolic chalcone analogous compounds were synthesized and evaluated as potential chemotherapeutic agents for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Modifying the central pyrazole ring at the C(3)-position with different heteroaryl rings and substituting the C(4)-position of pyrazole with differently substituted chalcone moiety produced fouthy two variant compounds

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细
• Synthesis, docking, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> antidiabetic activity of pyrazole-based 2,4-thiazolidinedione derivatives as PPAR-γ modulators
  作者：Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Md. Jahangir Alam、Mohammad Shaquiquzzaman、Md. Mumtaz Alam、Vegi Ganga Modi Naidu

  DOI：10.1002/ardp.201700223

  日期：2018.4

  The design, synthesis, structure–activity relationship, and biological activity of 2,4‐thiazolidinedione derivatives as peroxisome proliferator‐activated receptor‐γ (PPAR‐γ) modulators for antidiabetic activity are reported. Fifteen 2,4‐thiazolidinedione derivatives clubbed with pyrazole moiety were docked into the ligand binding domain of PPAR‐γ by the Glide XP module of Schrodinger. Eight derivatives

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1,3-diarylpyrazoles as cyclooxygenase inhibitors, antiplatelet and anticancer agents
  作者：Nazan Inceler、Yesim Ozkan、Nilufer Nermin Turan、Deniz Cansen Kahraman、Rengul Cetin-Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1039/c8md00022k

  日期：——

  With the aim of achieving new compounds possessing both anti-inflammatory and antiplatelet activities, we synthesized (E)-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]acrylamides, and evaluated their COX-1 and COX-2 inhibitory and antiplatelet activities. Since COX-2 inhibitory and antiplatelet compounds have anticancer potential, we also screened their antiproliferative effects

  为了获得具有抗炎和抗血小板活性的新化合物，我们合成了( E )-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1 H- pyrazol- 4-基]丙烯酰胺，并评估了它们的 COX-1 和 COX-2 抑制和抗血小板活性。由于 COX-2 抑制和抗血小板化合物具有抗癌潜力，我们还筛选了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖作用。化合物5n、5p、5s、10d、10g和10i被确定为双重COX-2抑制剂/抗血小板化合物。复合10h似乎是一种在不抑制 COX 酶的情况下表现出抗血小板活性的化合物。化合物5h、10a和10i是最有效的衍生物，对Huh7、MCF7和HCT116细胞具有抗增殖活性。特别是化合物10i，作为表现出最高的细胞毒性、抗血小板和COX-2抑制活性的化合物，是显着的。