3-乙酰基吡啶-2-羧酸异丙酯 | 195812-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基吡啶-2-羧酸异丙酯
• 中文别名: 3-乙酰基吡啶-2-甲酸异丙酯
• 英文名称: 2-propyl 3-acetylpyridine-2-carboxylate
• 英文别名: isopropyl 3-acetylpicolinate；3-acetyl-pyridine-2-carboxylic acid isopropyl ester；Isopropyl 3-Acetylpyridine-2-carboxylate；propan-2-yl 3-acetylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 195812-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD01314548
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KTGMAKWQZOTIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35°C
• 沸点：
  140-142°C 1mm
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  140-142°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶-2-羧酸异丙酯 在 Rh on carbon 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50WX₈-100 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 105.5h， 生成 (1'R)-3-(1-hydroxy-2-phosphonoethyl)-2-piperidinecarboxylic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的基于哌啶的NMDA拮抗剂的两种非消旋制剂。

  摘要：

  （2R，3S，1′R）-3-（1-羟基-2-膦酰基乙基）-2-哌啶甲酸1是通过两种不同的方法合成的。化合物1的NMDA受体结合亲和力（Ki值）为74 nM，相应的酮2为64 nM。使用小鼠热板试验和小鼠福尔马林模型评估镇痛效果。使用小鼠热板和鞘内注射，化合物1和2的外消旋物的ED50值分别为0.53和0.51 nmol。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00057-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Isopropoxycarbonyl-pyridine-3-carbonyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 3-乙酰基吡啶-2-羧酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的基于哌啶的NMDA拮抗剂的两种非消旋制剂。

  摘要：

  （2R，3S，1′R）-3-（1-羟基-2-膦酰基乙基）-2-哌啶甲酸1是通过两种不同的方法合成的。化合物1的NMDA受体结合亲和力（Ki值）为74 nM，相应的酮2为64 nM。使用小鼠热板试验和小鼠福尔马林模型评估镇痛效果。使用小鼠热板和鞘内注射，化合物1和2的外消旋物的ED50值分别为0.53和0.51 nmol。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00057-6

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTEGRASE VIH
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2004096807A3

  公开（公告）日：2005-01-06
• Stereoselective synthesis of 3-substituted phtalides via asymmetric transfer hydrogenation using well-defined ruthenium catalysts under neutral conditions
  作者：Kathelyne Everaere、Jean-Luc Scheffler、André Mortreux、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00076-4

  日期：2001.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of methyl 2-acylbenzoates and 2-propyl 3-acetylpyridine- 2-carboxylate in 2-propanol, in the absence of base, with presynthesized Ru-beta -amino alcohol) or Ru-TsDPEN) true catalysts provides 3-alkylphtalides in high yields and 92-97% ee. The procedure is, however, not as efficient for the preparation of optically active 3-phenylphtalide. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Two non-racemic preparations of a piperidine-based NMDA antagonist with analgesic activity
  作者：Britt-Marie Swahn、Karin M. Edvinsson、Elisabet Kallin、Ulf Larsson、Odd-Geir Berge、Håkan Molin、Benjamin Pelcman、Alf Claesson

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00057-6

  日期：1997.7

  peridinecarboxyl ic acid 1 has been synthesized by two different methods. The NMDA receptor binding affinities (Ki values) are 74 nM for compound 1, and 64 nM for the corresponding ketone 2. The analgesic effects were evaluated using the mouse hot-plate test and the mouse formalin model. The ED50 values for the racemates of compounds 1 and 2, using the mouse hotplate and intrathecal injection, were

  （2R，3S，1′R）-3-（1-羟基-2-膦酰基乙基）-2-哌啶甲酸1是通过两种不同的方法合成的。化合物1的NMDA受体结合亲和力（Ki值）为74 nM，相应的酮2为64 nM。使用小鼠热板试验和小鼠福尔马林模型评估镇痛效果。使用小鼠热板和鞘内注射，化合物1和2的外消旋物的ED50值分别为0.53和0.51 nmol。