甲磺酸戊-2-烯基酯 | 156937-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 甲磺酸戊-2-烯基酯
• 英文名称: methanesulfonic acid pent-2-enyl ester
• 英文别名: cis-2-pentyl methanesulfonate；(2Z)-pent-2-en-1-yl methanesulfonate；(Z)-crotyl mesylate；(2Z)-2-pentenyl methylsulfonate；Z-1-mesyloxy-2-pentene；[(Z)-pent-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 156937-64-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: NYGNUDVUKZTUKJ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸戊-2-烯基酯 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溴化锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到甲磺酸戊-2-烯基酯
  参考文献：
  名称：

  环戊烷的三组分偶联方法。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。

  DOI：

  10.1021/jo010593b

文献信息

• Ti-direct, powerful, stereoselective aldol-type additions of esters and thioesters to carbonyl compounds: application to the synthesis and evaluation of lactone analogs of jasmone perfumes
  作者：Ryohei Nagase、Noriaki Matsumoto、Kohei Hosomi、Takahiro Higashi、Syunsuke Funakoshi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b613544g

  日期：——

  thiophenyl esters or thioaryl esters with aldehydes and ketones was performed (total 46 examples). The present method is advantageous from atom-economical and cost-effective viewpoints; good to excellent yields, moderate to good syn-selectivity, substrate variations, reagent availability, and simple procedures. Utilizing the present reaction as the key step, an efficient short synthesis of three lactone

  进行了有效的TiCl（4）-Et（3）N或Bu（3）N促进的醛和酮与苯和硫代苯基酯或硫代芳基酯的醛醇型加成反应（共46例）。从原子经济和成本有效的观点来看，本发明的方法是有利的。从良好到优异的产率，中等到良好的同选选择性，底物变化，试剂的可获得性和简单的程序。利用本反应作为关键步骤，进行了茉莉花香精的三种内酯[2（5H）-呋喃酮]类似物的有效短合成。其中，顺式茉莉酮的内酯类似物具有独特的香料特性（tabac）。
• Quinoline derivatives or salt thereof and remedy for cardiac diseases
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US05576324A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  A quinoline derivative represented by general formula (1), a medicinally acceptable salt thereof, and a remedy for cardiac diseases containing the same: ##STR1## [wherein ring A represents a furan, dihydrofuran or dioxolane ring, and R.sup.1 represents an aminoalkyl group]. The compound (1) has a positively inotropic effect on myocardia and an antiarrhythmic effect, and can dilate blood vessels without extremely increasing the heart rate. Therefore, a remedy for cardiac diseases containing the same as the active ingredient is remarkably useful for treating cardiac insufficiency, arrhythmia, and so forth.

  一种以一般式（1）表示的喹啉衍生物，其药学上可接受的盐，以及含有该物质的心脏疾病疗法：##STR1## [其中环A代表呋喃、二氢呋喃或二氧杂环戊烷环，R.sup.1代表氨基烷基基团]。化合物（1）对心肌具有正性肌力作用和抗心律失常作用，并且可以扩张血管而不会极大增加心率。因此，含有该物质作为活性成分的心脏疾病疗法对治疗心脏功能不全、心律失常等疾病非常有用。
• Gold(I)-Catalyzed and Nucleophile-Guided Ligand-Directed Divergent Synthesis
  作者：Yen-Chun Lee、Lena Knauer、Kathrin Louven、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201801080

  日期：2018.11.8

  A ligand‐directed divergent scaffold synthesis was explored by varying the ligands for the gold(I) catalysts and the nucleophiles in the cycloisomerization reactions of oxindole based 1,6‐enynes. The strategy afforded several distinct and structurally complex molecular scaffolds.

  通过改变基于金吲哚的1,6-烯炔的环异构化反应中的金（I）催化剂和亲核试剂的配体，探索了配体指导的发散支架合成。该策略提供了几种不同且结构复杂的分子支架。
• Transition-State Charge Stabilization through Multiple Non-covalent Interactions in the Guanidinium-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Uyeda、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja110842s

  日期：2011.4.6

  mechanism by which chiral arylpyrrole-substituted guanidinium ions promote the Claisen rearrangement of O-allyl α-ketoesters and induce enantioselectivity was investigated by experimental and computational methods. In addition to stabilization of the developing negative charge on the oxallyl fragment of the rearrangement transition state by hydrogen-bond donation, evidence was obtained for a secondary

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，
• A New Strategy for Cyclopentenone Synthesis
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ol005853a

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A new strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones emerges from two key reactions-the ruthenium-catalyzed three-component coupling of an equivalent of HBr, an alkyne, and a vinyl ketone and the Ni-Cr Barbier type reaction. As a result, these important structures are readily accessed from an alkyne and a vinyl ketone (which derive directly from carboxylic acids)

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。