3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide | 171114-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide
• CAS: 171114-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: RJWIODMCPUQQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-[4,5-dihydroxy-2-(toluene-4-sulfonyl)phenyl]-N-ethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction

  摘要：

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02046d
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 、 乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-ethylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction

  摘要：

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02046d

文献信息

• Direct electrosynthesis of a series of novel caffeic acid analogues through a clean and serendipitous domino oxidation/thia-Michael reaction
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、M. Fakhari、M. Shamsuddin

  DOI：10.1039/c4ra02046d

  日期：——

  A series of novel caffeic acid analogues have been synthesized in an experimentally simple electrochemical procedure employing electrons as the only reagents in aqueous solution without introducing any catalyst or oxidant. It has been shown that the reactions proceed via a domino of electrochemical and chemical events (EC mechanism) with an interesting regioselectivity in the formation of arylsulfonyl-functionalized N-caffeoyl amides and caffeate esters. All products were purely obtained at the surface of anode (carbon rods) in excellent yields and no extra purification was needed. Structural characterization of these novel compounds was also performed using various spectroscopic techniques: FT-IR, 1HNMR, 13CNMR and HR-mass.

  在水溶液中以电子为唯一试剂，不引入任何催化剂或氧化剂，通过实验简单的电化学过程合成了一系列新型咖啡酸类似物。研究表明，反应是通过电化学和化学事件（EC 机制）的多米诺骨牌进行的，在形成芳基磺酰基官能化的 N-咖啡酰酰胺和咖啡酸酯时具有有趣的区域选择性。所有产物都能在阳极（碳棒）表面纯粹获得，产量极高，无需额外纯化。我们还利用各种光谱技术对这些新型化合物进行了结构表征：傅立叶变换红外光谱、1HNMR、13CNMR 和 HR-质谱。