potassium 4-methyl-β-styryltrifluoroborate | 219718-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-methyl-β-styryltrifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro[(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]boranuide；potassium;trifluoro-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]boranuide
• CAS: 219718-86-2
• 化学式: C₉H₉BF₃*K
• 分子量: 224.075
• InChiKey: IHPTVBKDBKCIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-methyl-β-styryltrifluoroborate 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-methyl-β-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  A novel route to organonitrites by Pd-catalyzed cross-coupling of sodium nitrite and potassium organotrifluoroborates

  摘要：

  Microwave irradiated palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium styryltrifluoroborates and sodium nitrite gives the corresponding styryl nitrites in high yields. Potassium aryltrifluoroborates also furnish aryl nitrites under same reaction condition. This unprecedented cross-coupling is an interesting development and has the potential to lead to new nitration protocols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.047
• 作为产物：
  描述：

  二氟化氢钾 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-p-tolylvinyl)[1,3,2]dioxaborolane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 4-methyl-β-styryltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基咪唑的电化学对映选择性亲核α-C(sp3)-H烯基化

  摘要：

  将电化学与不对称催化相结合，有望为构建非外消旋手性分子提供一种环境友好且有效的策略。然而，在实践中，手性催化剂在电极和溶液界面的电化学条件下的不稳定性或不相容性带来了重大挑战。在此，我们报道了一种催化不对称间接电解，采用氧化还原介体和手性铑路易斯酸的组合，实现了以前难以捉摸的对映选择性亲核α - C(sp 3 ) -酮的 H 烯基化。具体而言，2-酰基咪唑与链烯基三氟硼酸钾以高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（27 个实例，≥99% ee）反应，无需任何额外的化学计量氧化剂（总共 40 个实例）。新的间接电合成可以缩放到克数量，并应用于天然产物隐藻素 A 和组织蛋白酶 K 抑制剂的中间体的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01686

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Photoinduced 1,2-dicarbofunctionalization of alkenes with organotrifluoroborate nucleophiles <i>via</i> radical/polar crossover
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Anasheh Sookezian、Shorouk O. Badir、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc02547c

  日期：——

  postulated to proceed through photochemical radical/polar crossover to afford a key carbocation species that undergoes subsequent trapping with organoboron nucleophiles to accomplish the carboallylation, carboalkenylation, carboalkynylation, and carboarylation of alkenes with regio- and chemoselective control. The mechanistic intricacies of this difunctionalization were elucidated through Stern–Volmer quenching

  烯烃 1,2-二碳官能化是备受追捧的转化，因为它们能够在一个合成步骤中快速增加分子复杂性。传统上，这些联合偶联通过易受有害途径影响的烷基金属物质进行，包括β-氢化物消除和原脱金属化。在此，报道了使用烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺氧化还原活性酯作为自由基前体和有机三氟硼酸盐作为碳中心亲核试剂的分子间1,2-二碳官能化。假定这种氧化还原中性的多组分反应通过光化学自由基/极性交叉进行，以提供关键的碳正离子物质，该碳正离子物质随后经历有机硼亲核试剂的捕获，以在区域和化学选择性控制下完成烯烃的碳烯基化、碳烯基化、碳炔基化和烯烃的碳芳基化。通过 Stern-Volmer 猝灭研究、光化学量子产率测量以及自由基和离子中间体的捕获实验，阐明了这种双官能化的复杂机制。
• 一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109748841B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。
• Diversification of 6‐bromo‐2‐substituted Pyridine Derivatives <i>via</i> Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Abigail E. Lambert、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1002/jhet.3144

  日期：2018.5

  improvement of molecular performance in the aforementioned areas. The current work describes an efficient catalyst/ligand combination for accessing 2‐acetyl‐ and 2‐procarbonyl substituted pyridines via Suzuki‐Miyaura cross‐coupling with various organotrifluoroborates. Twenty examples are described with carbonyl and procarbonyl functional groups which afford subsequent access to diversified unsymmetric

  功能化的吡啶环是许多研究领域中普遍存在的部分，包括材料，天然产物以及农用化学品，并且是杂芳族合成方法开发的战略合成子。吡啶基配体支架也经常被并入金属配合物的研究中，以用于药物应用或分离科学。聚合获得高级合成子对于实验定义结构活性关系和改善上述区域的分子性能至关重要。当前的工作描述了一种有效的催化剂/配体组合，可通过以下途径获得2-乙酰基和2-羰基取代的吡啶Suzuki-Miyaura与各种有机三氟硼酸盐的交叉偶联。描述了带有羰基和原羰基官能团的二十个实例，它们提供了随后获得多样化的不对称酮的途径。报告了除规模试验外的底物范围和限制。
• Lewis acid promoted Mannich type reactions of α,α-dichloro aldimines with potassium organotrifluoroborates
  作者：Sara Stas、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.003

  日期：2007.9

  Potassium phenylethynyltrifluoroborate and potassium styryltrifluoroborates react with α,α-dichlorinated aldimines in the presence of BF3·OEt2 as a Lewis acid to give a new stable class of functionalized propargylamines and allylamines. The use of hexafluoroisopropanol as a co-solvent in this modified Petasis reaction allows high yield isolation of the target compounds.

  苯基乙炔基三氟硼酸钾和苯乙烯基三氟硼酸钾在BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的存在下与α，α-二氯醛亚胺反应，得到一类新的稳定的官能化炔丙基胺和烯丙胺。在该改进的Petasis反应中使用六氟异丙醇作为助溶剂可实现目标化合物的高收率分离。