6-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)cyclohex-2-en-1-one | 917616-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl (2-oxocyclohex-3-en-1-yl)sulfamate；2,2,2-trichloroethyl N-(2-oxocyclohex-3-en-1-yl)sulfamate
• CAS: 917616-49-0
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO₄S
• 分子量: 322.597
• InChiKey: HGZYSPNHSWQXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 6-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃氧化：一种制备N-烷氧基磺酰基氮丙啶的高效且选择性的方法

  摘要：

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.099

文献信息

• Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines
  作者：Kiran Guthikonda、Paul M. Wehn、Brian J. Caliando、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.099

  日期：2006.12

  Unique alkoxysulfonyl aziridine heterocycles were prepared through selective intra- and intermolecular alkene oxidation reactions. These methods are general and perform efficiently at low Rh-catalyst loadings (1–2 mol %) with only a slight excess of an inexpensive commercial oxidant, PhI(OAc)2. For intermolecular processes, trichloroethylsulfamate was identified as a novel and markedly effective N-atom

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。