甲羟米辛 | 100157-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲羟米辛
• 英文名称: foroxymithine
• 英文别名: desferri-foroxymithine；L-Serinamide, N2-acetyl-N5-formyl-N5-hydroxy-L-ornithyl-N-[3-[(2S,5S)-5-[3-(formylhydroxyamino)propyl]-3,6-dioxo-2-piperazinyl]propyl]-N-hydroxy-；(2S)-2-acetamido-5-[formyl(hydroxy)amino]-N-[(2S)-1-[3-[(2S,5S)-5-[3-[formyl(hydroxy)amino]propyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propyl-hydroxyamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]pentanamide
• CAS: 100157-28-6
• 化学式: C₂₂H₃₇N₇O₁₁
• 分子量: 575.576
• InChiKey: IQMHGRIOYXVPSE-XSLAGTTESA-N

物化性质

• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.681
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  VT8000000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-(benzyloxycarbonyl)-N⁵-(benzyloxy)-N⁵-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>-L-ornithine 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.22h， 生成 甲羟米辛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of foroxymithine, a microbial fermentation product and angiotensin 1 converting enzyme inhibitor

  摘要：

  The first total synthesis of the microbial fermentation product, ferric ion chelator and angiotensin converting enzyme inhibitor foroxymithine 1 is described. In addition to firmly establishing the reported structure of 1, a flexible synthetic strategy was employed which will allow the future syntheses of various derivatives and conjugates. Use of the chiral building block L-glutamic acid and conversion to the protected delta-hydroxynorvaline 3, followed by synthesis of the protected hydroxamic acids 4 and 5, afforded the precursor fragments needed. A series of peptide coupling reactions, including the problems encountered and conditions devised for the formation of the diketopiperazine 13 in good yield, are discussed. Finally, coupling of the left- and right-hand fragments, acetylation, deprotection, and hydrogenolysis gave foroxymithine 1.

  DOI：

  10.1021/jo00002a005