3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 920985-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide；3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 920985-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD20355172
• 分子量: 254.126
• InChiKey: XDKRMVGEXLBXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-N,N-dimethylacrylamide 、 二苯基膦 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-bromophenyl)-3-(diphenylphosphaneyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化的 α,β-不饱和羰基衍生物的不对称氢化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用手性 Mn(I) 络合物作为催化剂的 α,β-不饱和羰基衍生物的催化不对称氢膦化反应。通过 H-P 键激活，可以通过各种基于酮、酯和甲酰胺的迈克尔受体的氢膦化反应获得各种含膦的手性产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04256

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. Further Studies of the Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfonimidoyl Carbanions to α,β-Unsaturated Functional Groups
  作者：Michael Harmata、Kanok-on Rayanil、Vinson R. Espejo、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo900151d

  日期：2009.4.17

  intramolecular nucleophilic addition of sulfonimidoyl carbanions to form benzothiazines. This reaction generally proceeds with complete stereoselectivity within the limits of our detection. In some cases, benzothiazine formation occurs in a single pot at relatively high temperatures during N-arylation of the simple sulfoximine used in this study. Yet, the process occurs with the same direction and extent

  各种被吸电子基团取代的烯烃充当有能力的亲电子试剂，用于磺酰亚胺酰基碳负离子的立体选择性、分子内亲核加成以形成苯并噻嗪。该反应通常在我们的检测范围内以完全立体选择性进行。在某些情况下，在本研究中使用的简单亚砜亚胺的N-芳基化过程中，苯并噻嗪的形成发生在相对较高的温度下的单个锅中。然而，该过程的立体选择性方向和程度与在非常低的温度下进行迈克尔加成时所看到的相同。