3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲醛 | 41715-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-tert-butyl-5-methylsalicylaldehyde
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 41715-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RJROKCYCTSJZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-3-tert-butyl-5-methylbenzyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Boettcher, Arnd; Elias, Horst; Mueller, Lutz, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 635 - 637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) Complexes with Tetradentate Schiff Bases as Ligands: Synthesis, Characterization and Detection of DNA Interaction by Differential Pulse Voltammetry

  摘要：

  五种带有四齿席夫碱配体的立体位阻铂（II）络合物，[Pt(L)]（L = N,N'-双-水杨醛亚乙二胺（L^1），N,N'-双-水杨醛环己二胺（L^2），N,N'-双(5-羟基水杨醛)-环己二胺（L^3），N,N'-双-水杨醛二苯基亚乙二胺（L^4）和N,N'-双(3-叔丁基-5-甲基水杨醛)-二苯基亚乙二胺（L^5））已经合成并通过红外光谱和元素分析进行了表征。抗肿瘤药物候选化合物的空间位阻可能使它们不易被含硫蛋白质失活，并有助于克服抗药机制。通过观察鸟嘌呤和腺嘌呤的氧化信号，电化学方法研究了这些金属络合物与鱼精子单链DNA（ssDNA）的相互作用。差分脉冲伏安法被用来通过可再生铅笔石墨电极在溶液中监测DNA的相互作用。结果表明，具有不同基团的配体可以强烈影响[Pt(L)]络合物与ssDNA之间的相互作用，由于空间位阻，[Pt(L^1)]复合物在这五个复合物中与DNA的相互作用最好。

  DOI：

  10.1155/2012/634572

文献信息

• Asymmetric carboncarbon bond forming reactions catalyzed by chiral Schiff base—titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Tetsuya Inoue、Yasunori Miyamoto、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89374-1

  日期：1994.4

  The enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to a variety of aldehydes proceeded by the aid of a catalyst prepared in situ from titanium tetraisopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] and chiral Schiff bases and gave the corresponding cyanohydrins in high optical yield (up to 96% e.e.). A remarkable rate enhancement was brought about by the addition of the Schiff base to the titanium alkoxide mediated

  在由四异丙醇钛[Ti（O- i- Pr）4 ]和手性席夫碱原位制备的催化剂的帮助下，将三甲基甲硅烷基氰化物对映选择性加成到各种醛中，从而以高光学收率得到了相应的氰醇（最多到96％ee）。通过将席夫碱加入到钛醇盐介导的醛的甲硅烷基氰化中，可以显着提高速率。该催化剂体系还促进了双烯酮与醛的高度对映选择性反应，这导致形成光学活性的5-羟基-3-氧代酯。
• Systematic design of indium-based luminophores with color-tunable emission via combined manipulation of HOMO and LUMO levels
  作者：Kyunglim Hyun、Hyomin Jin、Won Hee Woo、Heuiseok Shin、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Min Kim、Kang Mun Lee、Myung Hwan Park、Youngjo Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.055

  日期：2018.11

  central indium atoms. The UV/Vis absorption and emission spectra of all indium complexes exhibited significant intramolecular charge transfer (ICT) transitions assigned to the aryl salen-centered π-π* transitions, which displayed a gradual bathochromic shift, resulting from the electronic alteration of the substituent at the C5 position of phenoxy ring. Furthermore, the emission bands also gradually red-shifted

  一系列具有由芳基桥接的Salen配体的铟络合物，例如[Ar- N CH（C 6 H 2 -3- t Bu-5-R）} 2 ] In-Me（Ar = 4,5-二甲基-制备1,2-亚苯基，1,2-亚苯基和3,4-亚萘基； R = H，Br，t Bu，Me，OMe，NMe 2和NMe 3 +），并通过NMR光谱和元素完全鉴定分析。所有铟络合物在空气和水溶液中都高度稳定。在这些配合物中，具有结构特征的配合物[（4,5-二甲基亚苯基）双（3-叔丁基-5-甲基水杨基亚胺基）-κN ，N'，O，O']甲基铟（III）和[（2,3-萘甲基）双（3-叔丁基-5-甲基水杨基亚胺基）-κN ，N'，O，O']甲基铟（III）在中心铟原子周围具有略微扭曲的方锥几何形状。所有铟配合物的UV / Vis吸收和发射光谱均显示出显着的分子内电荷转移（ICT）跃迁，这些跃迁分配给以芳基Salen为中心的π-π*跃迁，该跃
• New Nitrogen, Sulfur-, and Selenium-Donating Ligands Derived from Chiral Pyridine Amino Alcohols. Synthesis and Catalytic Activity in Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Marzena Wosińska-Hrydczuk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.3390/molecules26123493

  日期：——

  Although many chiral ligands for asymmetric catalysis have been developed, there is still a need for new structures allowing the modular approach. Recently, easy synthesis of chiral pyridine-containing β-amino alcohols has been elaborated by opening respective epoxides with enantiomeric 1-phenylethylamine. This paper reports the synthetic transformation of β-amino alcohols into the new complexing pyridine-containing

  尽管已经开发了许多用于不对称催化的手性配体，但仍然需要允许模块化方法的新结构。最近，通过用对映异构体 1-苯乙胺打开相应的环氧化物，已经详细阐述了手性含吡啶的 β-氨基醇的简单合成。本文报道了将 β-氨基醇合成转化为新型络合含吡啶的硒醚和硫醚。氨基醇被有效地转化为环状磺酰胺，其与硫醇盐或苯基硒化物亲核试剂反应。该反应是非对映选择性的，其结果取决于取代中心的构型。考虑到两种非对映磺酰胺的 DFT 优化结构，讨论了该问题。新的氨基-醛亚胺配体也由手性含吡啶的二胺合成。在Tsuji-Trost 烯丙基烷基化中测试了九种新的手性配体，产生了高达75% ee 的对映异构体富集产物。观察到的立体化学诱导与 η 中与吡啶的络合氮相反的烯丙基碳上的普遍亲核攻击一致3-烯丙基中间体配合物。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。
• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。