5-acetyl-2-benzylpyridazin-3(2H)-one | 825634-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-2-benzylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-2-benzyl-2,3-dihydropyridazin-3-one；5-Acetyl-2-benzylpyridazin-3(2H)-one；5-acetyl-2-benzylpyridazin-3-one
• CAS: 825634-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YRDRKJMUVJDVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-benzylpyridazin-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-{1-[4-amino-3-(3-fluoro-5-hydroxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl}-2-benzyl-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS

  摘要：

  本文描述的化合物(I)抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），并可用于治疗与PI3K酶相关的疾病。

  公开号：

  US20160075710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-(1-ethoxyethenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-acetyl-2-benzylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第39部分：5-碘哒嗪-3（2 H）-在钯催化的反应中的反应性

  摘要：

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.014

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 39: Reactivity of 5-iodopyridazin-3(2H)-ones in palladium-catalysed reactions
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.014

  日期：2004.12

  antiplatelet agents, convenient and efficient methods for the preparation of 2,5-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones are reported that utilise palladium-catalysed cross-coupling reactions. A post-coupling base-promoted isomerisation has been observed during Sonogashira alkynylation of 5-iodopyridazin-3(2H)-ones (3) with 1-phenyl-2-propyn-1-ol. Variable amounts of phthalazinones were isolated as by-products during

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。
• Silica-Supported Aluminum Chloride-Assisted Solution Phase Synthesis of Pyridazinone-Based Antiplatelet Agents
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Eddy Sotelo、Olga Caamaño、Alberto Coelho

  DOI：10.1021/co100017h

  日期：2011.1.10

  A solution phase protocol that enabled the synthesis of three diverse libraries of pyridazin-3-ones incorporating alpha,beta-unsaturated moieties at position S of the heterocyclic core has been developed using silica-supported aluminum trichloride as a heterogeneous and reusable catalyst. This robust procedure has facilitated the hit to lead process for these series of compounds and allowed the identification of new potent derivatives that elicit antiplatelet activity in the low micromolar range.
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3191491B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US9745308B2
  申请人：——

  公开号：US9745308B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE À TITRE D'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2016038140A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I) inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them, and to therapeutic uses thereof in the treatment of disorders associated with PI3K enzymes such as respiratory diseases, allergic diseases, autoimmune diseases or inflammatory disorders.