3-叠氮基-2-噻吩甲醛 | 56473-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叠氮基-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 3-azidothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 56473-97-3
• 化学式: C₅H₃N₃OS
• 分子量: 153.164
• InChiKey: UJRSOSLXMVZOLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮基-2-噻吩甲醛 在 盐酸 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到thieno<3,2-c>isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction ofortho-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles

  摘要：

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1873
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-叠氮基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-Nitrene-2-formylthiophene和3-Nitrene-2-formyl呋喃：基质的分离，构象和重排反应。

  摘要：

  在固态Ar（10.0 K）和N2中生成了三重基态的两个新的杂芳基氮烯，3-nitrene-2-formylthiophene（15/15'）和3-nitrene-2-formyl呋喃（16/16'）。分别通过3-叠氮基-2-甲酰基噻吩（13）和3-叠氮基-2-甲氧基呋喃（14）的266 nm激光光解15.0 K）基质。根据在B3LYP / 6-311 ++ G（3df，3pd）水平上进行的基质隔离红外光谱和量子化学计算的表征，取决于甲酰基的方向，两个氮烯均显示两个构象。在随后的绿光照射（532nm）下，腈15/15′和16/16′都进行闭环以分别形成3，2-噻吩并异恶唑（17）和3，2-呋喃恶唑（18）。痕量3-亚氨基-4,5-二氢噻吩-2-酮（19）的形成是通过分子内1 还已经在叠氮化物13的激光光解产物中鉴定出相应的腈15/15'中的4-H位移。与光化学形成鲜明对比的是，叠氮化物13的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b11638

文献信息

• [EN] ARYL RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ARYLE, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NOGRA PHARMA LTD

  公开号：WO2015197861A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention is generally directed towards compounds capable of binding the aryl hydrocarbon receptor and modulating its activity,methods of treating inflammatory conditions such as Crohn's disease using such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also provided are methods of increasing levels of IL-22 in a subject and/or decreasing levels of IFN-γ in a subject.

  本发明通常涉及能够结合芳香烃受体并调节其活性的化合物，使用这种化合物治疗炎症性疾病如克罗恩病的方法，以及包含这种化合物的药物组合物。还提供了一种增加受试者体内IL-22水平和/或降低受试者体内IFN-γ水平的方法。
• Rearrangements of N-heteroaromatic-2-vinyl-aziridines. Synthesis of isothiazolo-, pyrido- and thieno-azepines
  作者：H.P. Figeys、R. Jammar

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88018-x

  日期：1980.1

  N-heteroaromatic-2-vinyl-aziridines have been synthesized and thermally isomerized to the corresponding isothiazolo-, pyrido- and thienoazepine derivatives. The ease of rearrangement is strongly dependent on the nature (π-deficient or -rich) of the aromatic heterocycle.

  已经合成了N-杂芳族-2-乙烯基-氮丙啶，并将其热异构化为相应的异噻唑啉-，吡啶-和噻吩并ze庚因衍生物。重排的难易程度强烈取决于芳族杂环的性质（π-不足或-富集）。
• Tandem 1,5-Hydride Shift/6π Electrocyclization of Ketenimines and Carbodiimides Substituted with Cyclic Acetal and Dithioacetal Functions: Experiments and Computations
  作者：Mateo Alajarin、Baltasar Bonillo、Maria-Mar Ortin、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201001372

  日期：2011.4

  beneficial effect of the acetal function, which gives hydride character to the migrating hydrogen atom. The capability to promote the H shift depends on the type of acetal function (acetal better than dithioacetal), its ring size (five-membered better than six-membered) and the heterocumulenic fragment (ketenimine better than carbodiimide). Changing the benzene ring connecting the acetal and ketenimine functions

  带有五元和六元环状缩醛官能团的 N-芳基烯酮亚胺 - 例如 1,3-二氧戊环、1,3-二硫烷、1,3-二恶烷和 1,3-二噻烷系统 - 在 N 的邻位-芳基取代基通过由 [1,5]-H 移位和 6π 电环闭合组成的串联序列在温和热处理后转化为喹啉。结构类似的 N-芳基碳二亚胺在类似的串联过程中转化为喹唑啉。类似的序列可以成功地应用于 N-噻吩基和 N-吡唑基烯酮亚胺。DFT 计算为这些转化建立了一个两步机制，包括初始的 1,5-氢化物位移和随后的 6π 电环化，并证实了缩醛函数的有益效果，这使迁移的氢原子具有氢化物特征。促进 H 位移的能力取决于缩醛官能团的类型（缩醛优于二硫缩醛）、其环大小（五元优于六元）和异累积片段（烯酮亚胺优于碳二亚胺）。改变苯环连接缩醛和烯酮亚胺官能团的杂环对能垒的大小有明显的影响。
• [EN] FUSED DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[5,1-C][1,4]OXAZINYL COMPOUNDS AND ANALOGS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[5,1-C][1,4] OXAZINYLES CONDENSÉS ET ANALOGUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016130790A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ring B, A1, A2, R6, w and n1 are defined and described herein; compositions thereof; and methods of use thereof. These compounds are useful for treating a variety of neurological and psychiatric disorders, such as those described herein.

  揭示了化合物的化学式（I）及其药用盐，其中环B、A1、A2、R6、w和n1在此处定义和描述；以及这些化合物的组合物；以及使用方法。这些化合物可用于治疗各种神经系统和精神疾病，例如此处描述的那些。
• Merging Gold Catalysis and Brønsted Acid Catalysis for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Ruxia Yi、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/adsc.201701323

  日期：2018.3.1

  A gold(I)/Brønsted acid‐catalyzed cyclization of 2‐azidobenzaldehydes with 3‐aza‐1,6‐enynes has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives. This protocol enabled the modular synthesis of tetracyclic heterocycles in one operation with water and nitrogen gas as the byproducts.

  已经开发了金（I）/布朗斯台德酸催化的3-叠氮基-1,6-炔烃对2-叠氮基苯甲醛的环化反应，以合成四氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物。该方案能够在一次操作中以水和氮气为副产物，以模块化方式合成四环杂环。