3-氨基噻吩-2-甲醛 | 56489-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 3-aminothiophene 2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-amino-2-thiophenecarbaladehyde；3-aminothiophene-2-carbaldehyde；3-amino-2-formylthiophene；3-amino-thiophene-2-carbaldehyde；3-aminothiophene-2-carboxaldehyde；Amino-3-formyl-2-thiophen
• CAS: 56489-01-1
• 化学式: C₅H₅NOS
• mdl: MFCD01859836
• 分子量: 127.167
• InChiKey: TUNKHKHXIIAGRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  338.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基噻吩-2-甲醛 在 硫酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl thieno[3,2-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUES BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES PIM

  摘要：

  本公开说明描述了式（I）的双环杂芳基羧酰胺衍生物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用途，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2016010897A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-氨基-2-噻吩基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到3-氨基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些pyridazinylimidoylketenes的环化反应†

  摘要：

  闪蒸真空热解（FVP） 氨基哒嗪酮Meldrum酸的衍生物在600°C（0.02 Torr）的条件下会生成亚氨基酮基中间体，然后环化。在5-氨基衍生物的情况下，产物是吡啶并[2,3- d ]哒嗪，而4-氨基化合物导致了吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡咯并[3,2- c ]的混合物]哒嗪。相应的相应反应可支持形成两个吡啶并[2,3- d ]哒嗪所需的氯原子的1,5-σ位移的可行性。2,6-二氯苯胺衍生物。模型化合物的FVP反应中的相关过程和DFT计算支持了形成吡咯并[3,2- c ]哒嗪所需的脱羧机理的可行性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00474b

文献信息

• Diaryl 5,6-fused heterocyclic acids as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05472964A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  Compounds having the formula I: ##STR1## are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有以下化学式的化合物I：##STR1## 是白三烯行动的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。
• Cobalt(II)-Mediated Desulfurization of Thiophenes, Sulfides, and Thiols
  作者：Tuhin Ganguly、Ayan Das、Manish Jana、Amit Majumdar

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01588

  日期：2018.9.17

  Desulfurization of organosulfur compounds is a highly important reaction because of its relevance to the hydrodesulfurization (HDS) process of fossil fuels. A reaction system involving Co(BF4)2·6H2O and the dinucleating ligands HBPMP or HPhBIMP has been developed that could desulfurize a large number of thiophenes, sulfides, and thiols to generate the complexes [Co2(BPMP)(μ2-SH)(MeCN)](BF4)2 (1a),

  有机硫化合物的脱硫是非常重要的反应，因为它与化石燃料的加氢脱硫（HDS）过程相关。的反应系统包括钴（BF 4）2 ·6H 2 O与dinucleating配体HBPMP或HPhBIMP已开发了可脱硫大量噻吩，硫化物和硫醇以产生复合物[CO 2（的BPMP）（μ 2 -SH）（MeCN中）]（BF 4）2（1A），[CO 2（的BPMP）（SH）2 ]（BF 4）（1B），和[CO 2（PhBIMP）（μ 2 -SH）（X ）]（BF 4）2 [X = DMF（2a），MeCN（2c）]，而底物大多转化为相应的醇/酚。在室温下，已针对6种不同溶剂中的25种底物证明了这种便捷的脱硫方法。
• Plant antitumor agents. 23. Synthesis and antileukemic activity of camptothecin analogs
  作者：Mansukh C. Wani、Allan W. Nicholas、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/jm00161a035

  日期：1986.11

  displayed a wide variance in activity and potency. It was found that monosubstitution by NH2 or OH at positions 9, 10, or 11 yielded compounds with activity much higher than the parent compound, camptothecin, whereas substitution at position 12 greatly reduced activity. In general, disubstitution in ring A greatly reduced antileukemic activity. Replacement of ring A by heterocyclic rings (thiophene

  制备了八个光学活性和九个消旋环A修饰的20（S）-喜树碱类似物，并评估了其在L-1210白血病系统中的抗肿瘤活性。环A的单和双取代类似物在活性和效能上显示出很大的差异。发现在位置9、10或11处被NH 2或OH单取代产生的化合物具有比母体化合物喜树碱高得多的活性，而在位置12处的取代大大降低了活性。通常，环A中的混乱可大大减少抗白血病活动。用杂环（噻吩或吡啶）取代环A导致仅具有中等活性的类似物。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS OLÉFINIQUES À SUBSTITUTION ARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE10A
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2011138657A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention provides aryl substituted olefinic compounds as Phosphodiesterase 1 0A (PDE 1 0A) inhibitors. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders by inhibiting Phosphodiesterase 1 0A enzyme. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了芳基取代烯烃化合物作为磷酸二酯酶1 0A（PDE 1 0A）抑制剂。具体来说，本文描述的化合物可用于通过抑制磷酸二酯酶1 0A酶来治疗或预防疾病、症状和/或紊乱。本文还提供了用于制备本文描述的化合物的工艺、用于合成的中间体以及它们的药物组合物。