(1S,2R,5S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane | 854158-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1S,2R,5S)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbonitrile；(1S,2R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 854158-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: DKYDIPHUNUTUNY-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-(azidomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以30%的产率得到(1S,2R,5S)-2-cyano-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物到腈。BrF3使新型快速转化成为可能。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050523h

文献信息

• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。