3-吡啶-4-基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 19959-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-吡啶-4-基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-pyridin-4-yl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 19959-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD07783845
• 分子量: 217.227
• InChiKey: DKADLBFTYWLLOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-4-基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-(4-嘧啶)-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的基于吡啶-吡唑的选择性“关断”荧光化学传感器，用于Fe（III）离子

  摘要：

  设计了一种新型的基于吡啶-吡唑的“关”型荧光化学传感器，即5-N-（吡啶-2-基）-3-（吡啶-4-基）-1H-吡唑-5-羧酰胺（PPPC），合成，并通过NMR，ESI-MS和FT-IR光谱技术很好地表征。紫外可见吸收和荧光光谱研究表明，PPPC对DMSO / H 2 O溶液（9：1，v / v）中的Fe 3+离子具有比其他金属离子更高的选择性和敏感性。的结合常数（K）PPPC为Fe 3+被计算为5.1×10 -2 M和6.1×10 -2分别使用UV-vis和荧光分光光度计米Benesi-希尔德布兰德图。的检出限通过紫外-可见光和荧光滴定法进一步测定了Fe 3+的PPPC为57 nM和88 nM。此外，通过DFT研究证实了Fe 3+与PPPC的结合机理。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.11.033
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-吡啶-4-基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新合成的3-（吡啶-4-基）-1H-吡唑-5-羧酰胺查尔酮杂种的多重生物活性和分子对接研究

  摘要：

  合成了十五个新的化学实体，即3-（吡啶-4-基）-1H-吡唑-5-羧酰胺查耳酮（6a – o），作为新的杂种，与它们的母体分子相比具有丰富的生物活性。化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征。已经评估了它们的抗菌，消炎和抗氧化活性。这些化合物显示出中等至良好的抗菌，消炎和抗氧化活性。用环氧合酶进行分子对接分析，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.075

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-a]PYRAZINE DERIVATIVES AND 5,6,7,8-TETRAHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-a][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS ROS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 4,5,6,7-TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE SUBSTITUÉS ET DÉRIVÉS 5,6,7,8-TÉTRAHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A][1,4]DIAZÉPINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ROS1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015144799A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates to substituted 4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine derivatives and 5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine derivatives of formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as ROS 1 inhibitors. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及取代的4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5-a]吡嗪衍生物和5,6,7,8-四氢-4H-吡唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环衍生物的公式(I)中的变量具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作ROS 1抑制剂。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Multiple biological activities and molecular docking studies of newly synthesized 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide chalcone hybrids
  作者：Rajendran Sribalan、Govindharasu Banuppriya、Maruthan Kirubavathi、A. Jayachitra、Vediappen Padmini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.075

  日期：2016.12

  ide chalcones (6a–o), were synthesized as new hybrids with enriched biological activities compared to their parent molecules. The compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, Mass and IR spectral studies. Their antibacterial, anti-inflammatory and antioxidant activities have been evaluated. These compounds showed moderate to good antibacterial, anti-inflammatory and antioxidant activities. The

  合成了十五个新的化学实体，即3-（吡啶-4-基）-1H-吡唑-5-羧酰胺查耳酮（6a – o），作为新的杂种，与它们的母体分子相比具有丰富的生物活性。化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征。已经评估了它们的抗菌，消炎和抗氧化活性。这些化合物显示出中等至良好的抗菌，消炎和抗氧化活性。用环氧合酶进行分子对接分析，以确定可能的结合模型。
• Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of 4,5,6,7-tetrahydropyrazolopyrazines as metabotropic glutamate receptor 5 negative allosteric modulators
  作者：Wataru Hirose、Yoshihiro Kato、Takayoshi Yamamoto、Momoe Kassai、Makoto Takata、Shun Hayashi、Yukiyo Arai、Satoki Imai、Kohzo Yoshida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.019

  日期：2016.8

  The design, synthesis and SAR studies of novel 4,5,6,7-tetrahydropyrazolopyrazines as metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) negative allosteric modulators (NAMs) are presented in this letter. Starting from a HTS hit compound (1, IC50=477nM), optimization of various groups led to the synthesis of a potent mGluR5 NAM (32, IC50=75nM) with excellent rat PK profile and good brain penetration. This

  这封信介绍了作为代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）负变构调节剂（NAM）的新型4,5,6,7-四氢吡唑并吡嗪的设计，合成和SAR研究。从HTS命中化合物（1，IC50 = 477nM）开始，各种基团的优化导致合成了有效的mGluR5 NAM（32，IC50 = 75nM），具有出色的大鼠PK谱和良好的脑渗透性。该化合物在小鼠悬浮液模型（MED：30mg / kg）中产生了口服抗抑郁药样作用。
• Synthesis, characterization, and bioassay of a new class of pyrazolyl/isoxazolyl oxadiazoles
  作者：Yamini Gudi、Madhu Sekhar Mangali、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1007/s00706-018-2295-7

  日期：2018.12

  AbstractThis study aimed at describing a simple and facile synthesis of pyrazolyl/isoxazolyl 1,3,4-oxadiazole derivatives from the synthetic intermediates pyrazolyl/isoxazolyl carboxylates adopting conventional and ultrasound irradiation methods. In fact ultrasound-promoted synthesis led to the formation of title compounds in higher yields and in shorter reaction times when compared with conventional

  摘要本研究旨在描述采用常规和超声辐照方法从合成中间体吡唑基/异恶唑基羧酸盐中简单，轻松地合成吡唑基/异恶唑基1,3,4-恶二唑衍生物的方法。实际上，与常规方法相比，超声促进的合成导致标题化合物的形成，产率更高，反应时间更短。所有化合物均通过IR，1 H NMR，13表征1 H NMR和质谱。评价合成的化合物的抗氧化和抗炎活性。生物测定结果表明，发现一些标题化合物比标准药物更有效。在所有测试的化合物中，呋喃基/吡啶基连接的吡唑基/异恶唑基甲氧基苯基磺酰基甲基恶二唑被鉴定为潜在的抗氧化剂和抗炎剂。 图形概要
• Acyclic pyrazole compounds for the inhibition of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040152739A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds are described which inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 (MK-2). Methods of making such compounds are described, as well as a method of using them for the inhibition of MK-2, and for the prevention or treatment of a disease or disorder that is mediated by TNF&agr;, where the method involves administering to the subject an MK-2 inhibiting compound of the present invention. Pharmaceutical compositions and kits which contain the present MK-2 inhibiting compounds are also described.

  本文描述了一些抑制有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2（MK-2）的化合物。文中还描述了制备这些化合物的方法，以及使用它们抑制MK-2，预防或治疗由TNFα介导的疾病或障碍的方法，其中该方法涉及向受试者注射本发明的MK-2抑制化合物。文中还描述了包含本MK-2抑制化合物的制药组合物和试剂盒。