2,4-dimethyl-1-phenyl-1-penten-3-ol | 869563-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；2,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 869563-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QVGDJCIWHDWTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-phenyl-1-penten-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81 %的产率得到2,4-Dimethyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Skin- and airway-deliverable TRPA1 inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117812

文献信息

• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。