3-吡啶甲腈,2-氨基-6-(2-呋喃基)- | 155952-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲腈,2-氨基-6-(2-呋喃基)-
• 英文名称: 2-amino-6-(2-furyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(furan-2-yl)nicotinonitrile；2-amino-6-(furan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 155952-18-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: KWHKZWCSMWEEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲腈,2-氨基-6-(2-呋喃基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-6-(furan-2-yl)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopyridine compounds and use thereof as drugs

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异腺苷受体（A1、A2a、A2b 受体）拮抗作用的 2-氨基吡啶化合物，其化学式如下：1（其中，R1代表氰基、羧基或可选择取代的氨基甲酰基；R2代表氢原子、羟基、可选择取代的C1-6烷氧基、可选择取代的C6-14芳香烃环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基；R3和 R4相同或不同，分别代表 C6-14芳香烃环基、 5-到 14-成员非芳香杂环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基，或其盐。

  公开号：

  US20040006082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 ammonium acetate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 3-吡啶甲腈,2-氨基-6-(2-呋喃基)-
  参考文献：
  名称：

  β-卤代α，β-不饱和醛的微波辅助合成和取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  摘要 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。 通过微波辅助的Knoevenagel反应，由β-卤代α，β-不饱和醛合成2-氨基吡啶。通过Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮有效地合成了β-卤代-α，β-不饱和醛。该方案用于合成几种新颖的甾体和非甾体稠合的2-氨基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380516

文献信息

• 1,8-NAPHTHYRIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GiraFpharma LLC

  公开号：US20190023702A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  1,8-naphthyridinone compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了作为腺苷受体调节剂的1,8-萘啶酮化合物。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Development of a Radiofluorinated Adenosine A2B Receptor Antagonist as Potential Ligand for PET Imaging
  作者：Marcel Lindemann、Rareş-Petru Moldovan、Sonja Hinz、Winnie Deuther-Conrad、Daniel Gündel、Sladjana Dukic-Stefanovic、Magali Toussaint、Rodrigo Teodoro、Cathleen Juhl、Jörg Steinbach、Peter Brust、Christa E. Müller、Barbara Wenzel

  DOI：10.3390/ijms21093197

  日期：——

  The adenosine A2B receptor has been proposed as a novel therapeutic target in cancer, as its expression is drastically elevated in several tumors and cancer cells. Noninvasive molecular imaging via positron emission tomography (PET) would allow the in vivo quantification of this receptor in pathological processes and most likely enable the identification and clinical monitoring of respective cancer therapies. On the basis of a bicyclic pyridopyrimidine-2,4-dione core structure, the new adenosine A2B receptor ligand 9 was synthesized, containing a 2-fluoropyridine moiety suitable for labeling with the short-lived PET radionuclide fluorine-18. Compound 9 showed a high binding affinity for the human A2B receptor (Ki(A2B) = 2.51 nM), along with high selectivities versus the A1, A2A, and A3 receptor subtypes. Therefore, it was radiofluorinated via nucleophilic aromatic substitution of the corresponding nitro precursor using [18F]F-/K2.2.2./K2CO3 in DMSO at 120 °C. Metabolic studies of [18F]9 in mice revealed about 60% of radiotracer intact in plasma at 30 minutes p.i. A preliminary PET study in healthy mice showed an overall biodistribution of [18F]9, corresponding to the known ubiquitous but low expression of the A2B receptor. Consequently, [18F]9 represents a novel PET radiotracer with high affinity and selectivity toward the adenosine A2B receptor and a suitable in vivo profile. Subsequent studies are envisaged to investigate the applicability of [18F]9 to detect alterations in the receptor density in certain cancer-related disease models.

  腺苷A2B受体已被提议作为癌症的新型治疗靶点，因为其在多种肿瘤和癌细胞中表达显著升高。通过正电子发射断层扫描（PET）的非侵入性分子成像将允许体内定量评估病理过程中的该受体，并很可能实现相应癌症治疗的识别和临床监测。基于双环吡啶嘧啶-2,4-二酮核心结构，合成了新的腺苷A2B受体配体9，其中包含适用于标记短寿命PET放射性核素氟-18的2-氟吡啶基团。化合物9表现出高亲和力与人类A2B受体（Ki（A2B）= 2.51 nM），以及高选择性对A1、A2A和A3受体亚型。因此，它通过相应的硝基前体的亲核芳香取代在DMSO中以120℃下使用[18F]F-/K2.2.2./K2CO3进行放射性氟标记。小鼠[18F]9的代谢研究显示，放射性示踪剂在30分钟p.i.时血浆中保持约60％的完整性。在健康小鼠中进行的初步PET研究显示，[18F]9的整体生物分布与已知的A2B受体普遍但低表达相一致。因此，[18F]9代表一种具有高亲和力和选择性的新型PET放射性示踪剂，具有适合的体内特性。随后的研究将探讨[18F]9在某些与癌症相关的疾病模型中检测受体密度变化的适用性。
• Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040127519A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject an anminocyanopyridine MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种抑制需要抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者给予一种抑制MK-2的氨基氰基吡啶化合物或其药学上可接受的盐。
• 2-aminopyridine compounds and use thereof as drugs
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06750232B2

  公开（公告）日：2004-06-15

  A class of substituted compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (II), wherein R1 is selected from hydrido, halo, alkoxy, aryl, alkylthio, alkylamino, aralkoxy, azido and alkenyloxy; wherein R2 is selected from hydrido, cyano, hydroxyalkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, aminocarbonyl and alkylcarbonylaminoalkyl; and wherein R5 and R6 are one more radicals independently selected from halo, alkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkoxy and alkylthio; provided one of R5 and R6 is substituted with alkysulfonyl, aminosulfonyl, or haloalkylsulfonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的取代化合物。特别感兴趣的化合物由式（II）定义，其中R1从氢基，卤素，烷氧基，芳基，烷基硫基，烷基氨基，芳基氧基，叠氮基和烯基氧基中选择；其中R2从氢基，氰基，羟基烷基，卤代烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，烷基羧酸酯氧基烷基，氨基羧酰基和烷基羧酰氨基烷基中选择；R5和R6分别是从卤素，烷基磺酰基，氨基磺酰基，烷氧基和烷基硫基中选择的一个或多个基团；只要R5和R6中的一个被取代为烷基磺酰基，氨基磺酰基或卤代烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。