3-氰基-6-(2-呋喃)-2-羟基吡啶 | 56304-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-6-(2-呋喃)-2-羟基吡啶
• 英文名称: 6-(furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；6-(2-Furyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinonitrile；6-furan-2-yl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；6-(2-furyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile；6-(furan-2-yl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 56304-75-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01765416
• 分子量: 186.17
• InChiKey: PQKKNEIVRPZRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-6-(2-呋喃)-2-羟基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-amino-6-(furan-2-yl)-5-(6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridinyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopyridine compounds and use thereof as drugs

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异腺苷受体（A1、A2a、A2b 受体）拮抗作用的 2-氨基吡啶化合物，其化学式如下：1（其中，R1代表氰基、羧基或可选择取代的氨基甲酰基；R2代表氢原子、羟基、可选择取代的C1-6烷氧基、可选择取代的C6-14芳香烃环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基；R3和 R4相同或不同，分别代表 C6-14芳香烃环基、 5-到 14-成员非芳香杂环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基，或其盐。

  公开号：

  US20040006082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-氰基-6-(2-呋喃)-2-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopyridine compounds and use thereof as drugs

  摘要：

  本发明提供了一种具有优异腺苷受体（A1、A2a、A2b 受体）拮抗作用的 2-氨基吡啶化合物，其化学式如下：1（其中，R1代表氰基、羧基或可选择取代的氨基甲酰基；R2代表氢原子、羟基、可选择取代的C1-6烷氧基、可选择取代的C6-14芳香烃环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基；R3和 R4相同或不同，分别代表 C6-14芳香烃环基、 5-到 14-成员非芳香杂环基或可选择取代的 5-到 14-成员芳香杂环基，或其盐。

  公开号：

  US20040006082A1

文献信息

• About the reaction of β-dimethylamino-α,β-enones with active methylene nitriles
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Akram N. Elsayed

  DOI：10.1002/jhet.181

  日期：2009.9

  The reaction of 3-dimethylamino-1-arylpropenone derivatives with active methylene nitriles was reinvestigated and a plausible mechanism to account for the results is suggested. X-ray crystallographic study supported the suggested mechanism. Based on these findings, the reaction of 3-acetylamino-4-dimethylaminobut-3-en-2-one with malononitrile was also reinvestigated and the correct structures verified

  对3-二甲基氨基-1-芳基丙烯酮衍生物与活性亚甲基腈的反应进行了重新研究，并提出了一种可能的机制来解释这一结果。X射线晶体学研究支持所提出的机理。根据这些发现，3-乙酰氨基-4-二甲基氨基丁-3-en-2-one与还对丙二腈进行了重新研究，并验证了正确的结构。J.杂环化​​学，（2009）。
• Enaminones as Building Blocks in Heterocyclic Syntheses: Reinvestigating the Product Structures of Enaminones with Malononitrile. A Novel Route to 6-Substituted-3-Oxo-2,3-Dihydropyridazine-4-Carboxylic Acids
  作者：Abdul-Aziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Amal Al-Enezi、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules14010068

  日期：——

  products of enaminones with malononitrile in ethanolic piperidine are revised. A novel route to 2,3-dihydropyridazine-4-carboxylic acids 4a-c via reactions of 2-cyano-5-(dimethylamino)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c with nitrous acid or with benzenediazonium chloride is reported. Compounds 8a-c are converted to 1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid and 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives upon

  对烯胺酮与丙二腈在乙醇哌啶中反应产物的结构进行了修订。通过 2-cyano-5-(二甲氨基)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c 与亚硝酸或与重氮苯氯化物反应获得 2,3-二氢哒嗪-4-羧酸 4a-c 的新途径是报道。化合物8a-c在EtOH/HCl和AcOH中回流时转化为1,2-二氢吡啶-3-羧酸和1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物。
• 2-aminopyridine compounds and use thereof as drugs
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06750232B2

  公开（公告）日：2004-06-15

  A class of substituted compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (II), wherein R1 is selected from hydrido, halo, alkoxy, aryl, alkylthio, alkylamino, aralkoxy, azido and alkenyloxy; wherein R2 is selected from hydrido, cyano, hydroxyalkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, aminocarbonyl and alkylcarbonylaminoalkyl; and wherein R5 and R6 are one more radicals independently selected from halo, alkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkoxy and alkylthio; provided one of R5 and R6 is substituted with alkysulfonyl, aminosulfonyl, or haloalkylsulfonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类用于治疗炎症和炎症相关疾病的取代化合物。特别感兴趣的化合物由式（II）定义，其中R1从氢基，卤素，烷氧基，芳基，烷基硫基，烷基氨基，芳基氧基，叠氮基和烯基氧基中选择；其中R2从氢基，氰基，羟基烷基，卤代烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，烷基羧酸酯氧基烷基，氨基羧酰基和烷基羧酰氨基烷基中选择；R5和R6分别是从卤素，烷基磺酰基，氨基磺酰基，烷氧基和烷基硫基中选择的一个或多个基团；只要R5和R6中的一个被取代为烷基磺酰基，氨基磺酰基或卤代烷基磺酰基；或其药学上可接受的盐。
• Discovery and structure–activity relationships study of novel thieno[2,3-b]pyridine analogues as hepatitis C virus inhibitors
  作者：Ning-Yu Wang、Wei-Qiong Zuo、Ying Xu、Chao Gao、Xiu-Xiu Zeng、Li-Dan Zhang、Xin-Yu You、Cui-Ting Peng、Yang Shen、Sheng-Yong Yang、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.075

  日期：2014.3

  Current treatment for hepatitis C is barely satisfactory, there is an urgent need to develop novel agents for combating hepatitis C virus infection. This study discovered a new class of thieno[ 2,3-b] pyridine derivatives as HCV inhibitors. First, a hit compound characterized by a thienopyridine core was identified in a cell-based screening of our privileged small molecule library. And then, structure activity relationship study of the hit compound led to the discovery of several potent compounds without obvious cytotoxicity in vitro (12c, EC50 = 3.3 mu M, SI > 30.3, 12b, EC50 = 3.5 mu M, SI > 28.6, 10l, EC50 = 3.9 mu M, SI > 25.6, 12o, EC50 = 4.5 mu M, SI > 22.2, respectively). Although the mechanism of them had not been clearly elucidated, our preliminary optimization of this class of compounds had provided us a start point to develop new anti-HCV agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-AMINOPYRIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1308441B1

  公开（公告）日：2009-10-07