3-吡啶甲腈,4-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-2-羰基- | 85083-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-吡啶甲腈,4-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-2-羰基-
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-octanone
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2,3-trimethyloctan-4-one
• CAS: 85083-71-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: AUTKHDMDXOJGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 频哪酮 、 一氧化碳 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到3-吡啶甲腈,4-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-2-羰基-
  参考文献：
  名称：

  DIRECT NUCLEOPHILIC ACYLATION BY THE LOW-TEMPERATURE, IN SITU GENERATION OF ACYLLITHIUM REAGENTS; a-HYDROXY KETONES FROM KETONES: 3-HYDROXY-2,2,3-TRIMETHYLOCTAN-4-ONE FROM PINACOLONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0114

文献信息

• Synthesis of .alpha.-hydroxy ketones by direct, low-temperature, in situ nucleophilic acylation of aldehydes and ketones by acyllithium reagents
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Richard C. Hui、Wei Liang Wang、Colin M. Archer

  DOI：10.1021/jo00047a014

  日期：1992.10

  The reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with CO at atmospheric pressure at -110 and -135-degrees-C in the appropriate solvent system in the presence of ketones and aldehydes generates the acyllithium, RC(O)Li, which reacts with the carbonyl compound to give the alpha-hydroxy ketone, generally in good yield. Reactions with aldehydes are limited in scope, working well with the t-BuLi-derived acyllithium reagents, but not with n-BuC(O)Li.
• High-yield acyl anion trapping reactions: syntheses of .alpha.-hydroxy ketones and 1,2-diketones
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Weinstein、Wei Liang Wang

  DOI：10.1021/jo00155a057

  日期：1983.4
• SEYFERTH, D.;WEINSTEIN, R. M.;WANG, W. -L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 1144-1146
  作者：SEYFERTH, D.、WEINSTEIN, R. M.、WANG, W. -L.

  DOI：——

  日期：——
• DIRECT NUCLEOPHILIC ACYLATION BY THE LOW-TEMPERATURE, IN SITU GENERATION OF ACYLLITHIUM REAGENTS; a-HYDROXY KETONES FROM KETONES: 3-HYDROXY-2,2,3-TRIMETHYLOCTAN-4-ONE FROM PINACOLONE
  作者：Hui, Richard、Seyferth, Dietmar

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0114

  日期：——