3-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺 | 62404-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺
• 英文名称: 5-(aminocarbonyl)-3-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: ribavarin；ribavirin；rivabirin；NSC302996；5-β-D-ribofuranosyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide；3-Ribofuranosyl-1,2,4-triazole-5-carboxamide；5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
• CAS: 62404-64-2
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: UZAZHIXEGDBPKD-TXICZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-(aminocarbonyl)-5-(β-D-ribofuranosyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  A novel precursor for the synthesis of C-nucleoside analogs. Synthesis of the C-nucleoside analogs of ribavirin, bredinin, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a002
• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~135.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 20.25h， 生成 3-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A novel precursor for the synthesis of C-nucleoside analogs. Synthesis of the C-nucleoside analogs of ribavirin, bredinin, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a002

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• [EN] COMBINATIONS FOR TREATING HCV<br/>[FR] COMBINATIONS POUR TRAITER LE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012087596A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合。本发明涉及方法、用途、剂量方案和组合物。
• [EN] METHODS FOR TREATING HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV)
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013040492A2

  公开（公告）日：2013-03-21

  This invention relates to combinations of therapeutic molecules useful for treating hepatitis C virus infection. The present invention relates to methods, uses, dosing regimens, and compositions.

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合物。本发明涉及方法、用途、剂量方案和组成。
• MODIFIED FLUORINATED NUCLEOSIDE ANALOGUES
  申请人：CLARK JEREMY

  公开号：US20080070861A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The disclosed invention provides compositions and methods of treating a Flaviviridae infection, including hepatitis C virus, West Nile Virus, yellow fever virus, and a rhinovirus infection in a host, including animals, and especially humans, using a (2′R)-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleosides, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本公开发明提供了用(2′R)-2′-脱氧-2′-氟-2′-C-甲基核苷或其药学上可接受的盐或前药治疗Flaviviridae感染的组合物和方法，包括丙型肝炎病毒、西尼罗病毒、黄热病毒和鼻病毒感染，在宿主中，包括动物，特别是人类。
• Modified fluorinated nucleoside analogues
  申请人：Clark Jeremy

  公开号：US20050009737A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The disclosed invention provides compositions and methods of treating a Flaviviridae infection, including hepatitis C virus, West Nile Virus, yellow fever virus, and a rhinovirus infection in a host, including animals, and especially humans, using a (2′R)-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl nucleosides, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  本公开发明提供了治疗黄热病病毒、西尼罗河病毒、肝炎C病毒、以及鼻病毒感染等黄病毒科感染的组合物和方法，包括对于动物和尤其是人类宿主，使用(2′R)-2′-脱氧-2′-氟-2′-C-甲基核苷或其药学上可接受的盐或前药。