2-allyl-2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanone | 88226-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-allyl-2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Allyl-2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanon；5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-2-(prop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one；5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 88226-95-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JCIJFHYOUZDUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'-Methyl-4'-pentenyliden)-2-methyl-cyclohexanon 、 2-(1-Methyl-pent-4-enyliden)-5-methyl-cyclohexan-1-on
  参考文献：
  名称：

  二氯化钯催化的功能化无环1,5-二烯的应对重排

  摘要：

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94527-1

文献信息

• Palladium dichloride catalyzed cope rearrangements of functionalized acyclic 1,5-dienes
  作者：Larry E Overman、Alfred F Renaldo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94527-1

  日期：1983.1

  The Cope rearrangement of acyclic 1,5-dienes having an electron-withdrawing group at carbon-3 and an alkyl substituent at carbon-2 is effectively catalyzed by palladium dichloride. This reaction can be employed to achieve clean γ-allylation of vinyl esters and acids.

  二氯化钯有效地催化了在碳3上具有吸电子基团和在碳2上具有烷基取代基的无环1,5-二烯的Cope重排。该反应可用于实现乙烯基酯和酸的干净的γ-烯丙基化。