3-壬炔-2-醇 | 26547-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-壬炔-2-醇
• 英文名称: 3-nonyn-2-ol
• 英文别名: non-3-yn-2-ol
• CAS: 26547-25-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NFCFRJFSBOSNOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16°C (estimate)
• 沸点：
  226.76°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8565 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬炔-2-醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 non-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones合并激活/共轭硫属元素球蛋白ArE-Bpin（E = Se，S）

  摘要：

  ArE-Bpin试剂（E = Se，S）中Bpin部分的“推-推”效应通过路易斯酸与炔酮的羰基相互作用以及伴随的ass或ArS传递至电子不足的炔烃来证明具有令人印象深刻的立体声选择性。在甲醇中进行两组分反应，生成（Z）-β- （芳基硒代）-α，β-不饱和酮和（Z）-β-（芳基硫代磺基）-α，β-不饱和酮对机理的理论理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500650
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-壬炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  广泛适用的离子对辅助亲核取代 sp3-碳亲电子试剂与炔基三氟硼酸盐

  摘要：

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02507

文献信息

• Isomerization of propargylic alcohols catalyzed by an iridium complex
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93725-6

  日期：1989.1

  α,β-Enones were synthesized by the isomerization of propargylic alcohols catalyzed by an iridium pentahydride complex.

  通过五氢化铱配合物催化的炔丙醇的异构化反应合成了α，β-烯酮。
• Highly enantioselective propargylic monofluorination established by carbon-13 and fluorine-19 NMR in chiral liquid crystals
  作者：Valérie Madiot、Danielle Grée、René Gree、Philippe Lesot、Jacques Courtieu

  DOI：10.1039/a909012f

  日期：——

  Carbon-13 and fluorine-19 NMR experiments in a chiral polypeptide liquid crystalline solvent (PBLG) are used to establish enantioselective propargylic monofluorination.

  手性多肽液晶溶剂 (PBLG) 中的碳 13 和氟 19 NMR 实验用于建立对映选择性炔丙基单氟化。
• CO2(CO)8-Assisted synthesis of propargylic unsymmetrical ethers by reaction of alcohols with propargylic alcohols
  作者：David D Dı́az、Victor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01756-1

  日期：2000.12

  propargylic ethers after cobalt demetallation. The procedure is highly effective for the preparation of symmetrical and unsymmetrical ethers derived from primary alcohols and primary and secondary propargylic alcohols. The method permits the use of a wide range of alcohols including those having halogens in their structures.

  钴脱金属后，用CO 2（CO）6-丙炔醇对醇进行路易斯酸处理，得到丙炔醚。该方法对于制备衍生自伯醇以及伯和仲炔丙醇的对称和不对称醚非常有效。该方法允许使用多种醇，包括在其结构中具有卤素的醇。
• Isomerization of alkynemono-ols catalyzed by palladium(O) complex and diols
  作者：Lu Xiyan、Ji Jianguo、Guo Cheng、Shen Wei

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83235-a

  日期：1992.4
• Facial Selectivity and Stereospecificity in the (4 + 3) Cycloaddition of Epoxy Enol Silanes
  作者：Brian Lo、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/ol102897d

  日期：2011.3.4

  The scope of the (4 + 3) cycloaddition using epoxy enol silanes has been examined. Unhindered and nucleophilic dienes react to give the highest yields, but hindered dienes give rise to higher diastereoselectivities. Notably, the cycloaddition shows facial selectivity and stereospecificity for the stereochemistry of the epoxy enol silane.