3-壬炔酸 | 56630-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-壬炔酸
• 英文名称: 3-nonynoic acid
• 英文别名: non-3-ynoic acid
• CAS: 56630-33-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD11554183
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZGMVHFLYJANFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17°C
• 沸点：
  308.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0249 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬炔酸 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到5-n-pentyl-2,3-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 3-壬炔酸
  参考文献：
  名称：

  The Propargylic Rearrangement. I. The Carbonation Products of Grignard Reagents from Primary Propargylic Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a058

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• Tandem Regioselective Hydroformylation-Hydrogenation of Internal Alkynes Using a Supramolecular Catalyst
  作者：Weiwei Fang、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201809073

  日期：2018.11.5

  electron‐withdrawing groups. By applying this novel catalytic system, a general protocol for the Rh‐catalysed hydroformylation‐hydrogenation of unsymmetrical internal alkynes, functionalized with a carboxylic acid, was found to furnish aliphatic aldehydes in high regio‐ and chemoselectivities. Control experiments confirm the enzyme‐like supramolecular catalyst mode of action.

  基于通过引入吸电子基团提高膦配体的π-受体能力的策略，设计了具有酰基胍基功能的新的超分子配体。通过应用这种新颖的催化系统，发现了用羧酸官能化的不对称内部炔烃进行Rh催化加氢甲酰化-加氢的通用方案，可提供具有高区域选择性和化学选择性的脂族醛。对照实验证实了类似酶的超分子催化剂的作用方式。
• A new synthesis of β,γ-alkenyl carboxylic acids from α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides and α,β-alkenyl aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Akira Nakamura、Atsuko Iriuchijima、Yasumasa Hayashi、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00983-8

  日期：2001.11

  Reaction of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides gave γ,δ-alkenyl α-chloro-β-keto sulfoxides in variable yields. The keto sulfoxides were also synthesized from α,β-alkenyl aldehydes in two steps in good overall yields: addition of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to α,β-alkenyl aldehydes followed

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。
• Rhodium(II)-vinylcarbenoid insertion into the SiH bond. A new stereospecific synthesis of allylsilanes
  作者：Yannick Landais、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88508-7

  日期：1994.12

  catalysed decomposition of vinyldiazocarbonyl compounds in the presence of organosilanes led stereospecifically to the corresponding allylsilanes in good yields. An asymmetric approach has also been considered as well as the extension of the methodology to the synthesis of other allylic systems.

  在有机硅烷的存在下，Rh 2（OAc）4催化的乙烯基重氮羰基化合物的分解立体定向地以良好的收率生成了相应的烯丙基硅烷。还考虑了不对称方法，以及将方法扩展到其他烯丙基系统的合成。
• Pd-complex-bound Amino Acid-based Supramolecular Gel Catalyst for Intramolecular Addition–Cyclization of Alkynoic Acids in Water
  作者：Kazuki Ogata、Daisuke Sasano、Tomoya Yokoi、Katsuhiro Isozaki、Hirofumi Seike、Hikaru Takaya、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.2012.498

  日期：2012.5.5

  An NCN-pincer Pd-complex-bound norvaline-based supramolecular gel showed efficient catalytic activities for the intramolecular addition–cyclization of alkynoic acid and phenol derivatives in water ...

  NCN-钳形钯络合物结合正缬氨酸基超分子凝胶对炔酸和苯酚衍生物在水中的分子内加成环化显示出有效的催化活性...