3-对氯苯基-1-(N-哌啶基)-2-丙烯-1-酮 | 116576-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-对氯苯基-1-(N-哌啶基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-piperidylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-p-chlorophenyl-1-(N-piperidinyl)-2-propen-1-one；1-(4-Chlorocinnamoyl)piperidine；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 116576-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: UCBCOMZMXLGOSD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  433.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxydiphenylnitrone 、 3-对氯苯基-1-(N-哌啶基)-2-丙烯-1-酮 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到[(3R,4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidin-4-yl]-piperidin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应VI [1] .C-芳基-N-苯基硝酮与肉桂酸酰胺的反应中的负载产物的结构和构型

  摘要：

   进行了C，N-二芳基硝酮与肉桂酰胺的环加成反应的研究。通过光谱和X射线数据表征获得的非对映异构体（ I，II ）和（在某些情况下）区域异构体（ III ）的环加合物。构象研究是通过分子建模进行的。

  DOI：

  10.1007/s007060070068
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氟-1-(1-哌啶基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 三乙基砷 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-对氯苯基-1-(N-哌啶基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Shen, Yanchang; Zhou, Yuefen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3081 - 3084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。
• Unexpected cycloadducts from 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4-dehydromorpholine N-oxide to N-cinnamoyl piperidines—first report of the novel formation of 2:1 cycloadducts
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Thierry Prangé、Alain Neuman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.083

  日期：2005.4

  A series of unexpected cycloadducts along with normal cycloadducts have been isolated from the 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4-dehydromorpholine N-oxide to piperidides of cinnamic acid and para-substituted cinnamic acids and these were analyzed by X-ray crystallography to reveal novel solid-state structures. At first, 1:1 cycloadducts were formed which underwent in situ nucleophilic attack by another

  从3,4-脱氢吗啉N-氧化物的1,3-偶极环加成反应得到肉桂酸和对位取代的肉桂酸的哌啶，分离出了一系列意外的环加合物以及正常的环加合物，并通过X射线晶体学分析揭示了新颖的固态结构。首先，形成1：1的环加合物，其被另一个还原的硝酮部分原位亲核攻击。提出了一种合理的亚胺-氧鎓离子机理。
• 1,3-Dipolar cycloadditions: Investigation of cycloadditions of<i>c</i>-aryl-<i>n</i>-(4-chlorophenyl) nitrones to<i>n</i>-cinnamoyl piperidines
  作者：Avijit Banerji、Pizush Kanti Biswas、Debasish Bandyopadhyay、Maya Gupta、Thierry Prangé、Alain Neuman

  DOI：10.1002/jhet.5570440122

  日期：2007.1

  Investigation of cycloadditions of C-aryl-N-(4-chlorophenyl)nitrones to N-cinnamoyl piperidines was carried out. Two diastereoisomeric and one regioisomeric cycloadducts, and in some cases ring-opened compounds were characterized by spectroscopic and X-ray data. Molecular modelling was carried out for conformational studies.

  进行了C-芳基-N-（4-氯苯基）硝酮与N-肉桂酰基哌啶的环加成反应的研究。通过光谱和X射线数据表征了两个非对映异构体和一个区域异构体的环加合物，在某些情况下还对开环的化合物进行了表征。进行分子建模以进行构象研究。
• The first report of unusual flipping of the cycloadducts from 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide to N-cinnamoyl piperidines
  作者：Avijit Banerji、Debasish Bandyopadhyay、Piyali Sengupta、Bidyut Basak、Thierry Prangé、Alain Neuman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.168

  日期：2006.6

  A series of cycloadducts possessing unusual flipping modes have been isolated from the 1,3-dipolar cycloaddition of 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide to piperidides of cinnamic acid and para-substituted cinnamic acids and these were analyzed by X-ray crystallography to reveal novel solid-state structures. The presence of two different flippomers arising due to flipping of the six/five bicyclic ring

  从3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物的1,3-偶极环加成反应生成肉桂酸和对位取代肉桂酸的哌啶已分离出一系列具有异常翻转模式的环加合物，并通过X-分析射线晶体学揭示新的固态结构。在固态和在溶液中都证实了由于六/五个双环的翻转而产生的两种不同的翻转异构体的存在。这是对由于异恶唑烷环的翻转而产生的具有两种不同的翻转异构体的1,3-偶极环加合物的首次观察。