4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide | 736931-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Benzylidene-3-oxobutyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(2-benzylidene-3-oxobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 736931-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: UXMBVVQFCDEIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 (E)-3-Bromomethyl-4-phenyl-but-3-en-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-butyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应从Morita-Baylis-Hillman加合物高效合成二氢苯并[c] a庚因

  摘要：

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10752

文献信息

• Alkaloids-catalyzed regio- and enantioselective allylic nucleophilic substitution of tert-butyl carbonate of the Morita–Baylis–Hillman products
  作者：Yishu Du、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.135

  日期：2004.6

  The alkaloids-catalyzed regio- and enantioselective allylic nucleophilic substitution reactions of tert-butyl carbonate of the Morita-Baylis-Hillman products with pronucleophiles are reported. A number of pronucleophiles, such as nitrogen, oxygen, and active carbon pronucleophiles have been used in this facile reaction. In general, the reaction proceeded efficiently to give the Substitution product in good yields with high regioselectivity and medium enantioselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of Dihydrobenzo[<i>c</i>]azepines from Morita-Baylis-Hillman Adducts via Pictet-Spengler Reaction
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Hwa Jung Roh、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10752

  日期：2016.5

  Various dihydrobenzo[c]azepines were synthesized in good yields via Pictet–Spengler cyclization protocol from tosylamide derivatives of Morita–Baylis–Hillman adducts and 1,3,5‐trioxane. The synthesis was carried out in the presence of easily removable montmorillonite K‐10 in short time in high yields.

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。