3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲腈 | 1260522-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲腈
• 英文名称: 3-isopropoxy-2-methoxy-6-methylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Methoxy-6-methyl-3-propan-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 1260522-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NODXOVDJJYWMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲腈 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 左旋千金藤啶碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三聚氯氰 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 3-异丙氧基-2-甲氧基-6-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine

  摘要：

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.

  DOI：

  10.3987/com-10-12056

文献信息

• Total Synthesis of (S)-(-)-Stepholidine Using (S)-tert-Butanesulfinylimine
  作者：Yushe Yang、Liqiang Fu、Chenyu Ling

  DOI：10.3987/com-10-12056

  日期：——

  A new synthetic strategy of (S)-()-stepholidine, a promising antipsychotic drug candidate, is described. Nucleophilic addition of a laterally lithiated nitrile to a (5)-tert-butanesulfinylimine was used as the key step, which was complished in 94 % de and the main isomer was isolated in 52% yield. (S)-(-)-St epholidine was prepared after another 5 steps, with an overall yield of 18.3% and > 98% ee.