3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- | 1567-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)-
• 英文名称: (E)-3-methylpent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-penten-2-one；(E)-3-methyl-3-penten-2-one；3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 1567-73-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZAMCMCQRTZKGDX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  902;811.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- 在 sodium chloride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以84.3%的产率得到惕格酸
  参考文献：
  名称：

  一种惕格酸的工业化制备方法

  摘要：

  本发明公开一种惕格酸的工业化制备方法，其特征在于：以酸式硫酸钠为催化剂，利用廉价且商业容易获得的三聚乙醛和丁酮制备3‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮（式II），式II化合物与次氯酸钠水溶液、氢氧化钠水溶液在连续流动反应器中进行卤仿反应得惕格酸（式I）。本发明的方法克服了现有技术的不足，其优点在于所用催化剂廉价易得，催化活性高，对设备没有腐蚀，三废污染少；连续流动反应器提供更好的热效率、更低的能量消耗，同时相比釜式搅拌反应器，简化了生产工序，缩短生产工时，产物收率高，操作简单，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN108863759B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-3-烯-2-醇 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)-
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Oxidation of Alcohols to Carbonyl Products with Iodosobenzene Diacetate Mediated by Chromium(III)(salen) Complexes:  Synthetic and Mechanistic Aspects

  摘要：

  The catalytic oxidation of the allylic alcohols 1d-n with iodosobenzene diacetate, mediated by the [Cr-III(salen)]X complex, affords the respective enones in excellent chemoselectivity for Cl- as counterion [complex A(Cl)], while for the counterions TfO- [complex A(TfO)] and PF6- [complex A(PF6)] nearly equal amounts of enone and epoxide are observed. This counterion-dependent oxidation of allylic alcohols by Cr-III(salen) complexes is rationalized in terms of Lewis acid catalysis by the complex A(CI) and redox catalysis for A(TfO) and A(PF6).

  DOI：

  10.1021/ol000142y
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 、 二苯甲酮縮胺苯 、 苯甲醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- 、 potassium carbonate 、 [ReBr(CO)3(thf)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以91%的产率得到1,3-二苯基异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  C(sp²)-H 和 C(sp³)-H 键之间通过顺序脱氢和 CH 插入的交叉偶联反应

  摘要：

  通过铱催化伯醇转移脱氢和锰催化插入将醛形成为芳香族或烯烃化合物的碳氢键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259040

文献信息

• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• A simple, tandem approach to the construction of pyridine derivatives under metal-free conditions: a one-step synthesis of the monoterpene natural product, (−)-actinidine
  作者：Dilipkumar Uredi、Damoder Reddy Motati、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c9cc01097a

  日期：——

  followed by concomitant cyclization through an allenyl intermediate to afford pyridines in excellent yields, with water as the sole by-product. This mild strategy is also suitable for functionalization of natural products or other advanced intermediates having α,β-unsaturated carbonyl functionality. The utility of the present protocol was showcased with the synthesis of the monoterpene alkaloid, (−)-actinidine

  已经开发了一种简单的模块化单步合成法，可从容易获得的α，β-不饱和羰基化合物和炔丙基胺合成各种取代的吡啶。本方案具有广泛的底物范围，并允许在温和且无金属的条件下通过选择性控制取代模式来接近多取代的吡啶。该反应涉及亚胺的形成，随后伴随通过烯基中间体的环化，以优异的收率得到吡啶，其中水是唯一的副产物。这种温和的策略也适用于天然产物或其他具有α，β-不饱和羰基官能团的高级中间体的官能化。本协议的效用通过单蚁生物碱（-）-in啶，一种与蚂蚁相关的虹彩样生物的合成得以展示。
• NOVEL METHODS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIDINES AND RELATED NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Watkins Edmond Blake

  公开号：US20200095245A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel methods of preparation of substituted pyridines and the compounds produced therefrom. In particular, the present invention provides efficient methods for the construction of diversely substituted pyridines, with varying substitution patterns under simple and metal-free conditions with high atom- and pot-economy and excellent functional group tolerance, and which are useful for the synthesis of natural products.

  本发明涉及取代吡啶的新的制备方法及其由此产生的化合物。特别是，本发明提供了一种高效的方法，用于构建不同取代的吡啶，具有不同的取代模式，在简单和无金属条件下具有高原子经济和锅经济以及优良的功能团耐受性，并且适用于天然产物的合成。
• [EN] OXEPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXÉPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HÉTÉROCYCLYLE-CARBOXAMIDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140189A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Oxepan-2-yl pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  氧杂环戊烷-2-基吡唑-4-基杂环基甲酰胺化合物的化学式I，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受的盐，其中X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。

表征谱图