(Z)-3-methyl-3-penten-2-one | 1567-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-3-penten-2-one
• 英文别名: Z-3-methyl-3-penten-2-one；(Z)-3-methyl-pent-3-en-2-one；(Z)-3-Methyl-pent-3-en-2-on；3-Methyl-pent-3c-en-2-on；3-Methyl-penten-(3-cis)-on-(2)；cis-3-Methyl-penten-(3)-on-(2)；(Z)-3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 1567-72-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: ZAMCMCQRTZKGDX-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  138.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.830±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-3-penten-2-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 trans-1-(2,3-dimethyloxiranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Base-catalyzed Epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a021
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 、 正戊烷 作用下， 生成 (Z)-3-methyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Base-catalyzed Epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a021

文献信息

• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Highly Chemoselective, Diastereoselective, and Regioselective Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide, Catalyzed by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Enhancement of Reactivity and Control of Selectivity by the Hydroxy Group through Metal−Alcoholate Bonding
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo0266386

  日期：2003.3.1

  Sandwich-type polyoxometalates (POMs), namely [WZnM2(ZnW9O34)2]q- [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], are shown to catalyze selectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide under mild conditions (ca. 20 degrees C) in an aqueous/organic biphasic system. The transition metals M in the central ring of polyoxometalate do not affect the reactivity

  三明治型多金属氧酸盐（POM），即[WZnM2（ZnW9O34）2] q- [M = Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II） ; q = 10-12]，表明在温和条件下（约20摄氏度）在水/有机双相体系中，用30％过氧化氢选择性催化手性烯丙醇的环氧化。多金属氧酸盐中心环中的过渡金属M不影响过氧化氢使烯丙醇环氧化的反应性，化学选择性或立体选择性。对于空洞的Keggin POM [PW11O39] 7-，可以观察到相似的选择性，尽管产物收率明显降低，其中过氧钨酸盐络合物已被证明是活性氧化物质。所有这些特征都支持钨过氧配合物，而不是高价过渡金属氧物种作为三明治型POM催化环氧化的关键中间体。通过乙酰化或甲基化将羟基官能团封端时，这些POM未观察到这些羟基保护的底物[1a（Ac）和1a（Me）]的反应性。提出了一种模板来说明反应性和选择性的显着提高，
• Chemoselective C−H Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Iodosobenzene Catalyzed by (Salen)chromium Complex
  作者：Waldemar Adam、Feyissa Gadissa Gelalcha、Chantu R. Saha-Möller、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/jo9913457

  日期：2000.4.1

  secondary alcohols with benzylically and allylically activated C-H bonds are chemoselectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds by the (salen)Cr(III) complex I as the catalyst and iodosobenzene as the oxygen source; the oxidizing species is the Cr(V) oxo complex. Allylic alcohols with fully substituted double bonds give appreciable amounts of epoxides besides the C-H oxidation products

  通过（salen）Cr（III）配合物I作为催化剂和碘代苯作为氧源，将具有苄基和烯丙基活化的CH键的伯醇和仲醇化学选择性氧化为相应的羰基化合物。氧化物质是Cr（V）氧配合物。具有完全取代的双键的烯丙醇除CH氧化产物烯酮外，还提供相当数量的环氧化物，而饱和醇则不易被氧化。
• Chiral Hydroperoxides as Oxygen Source in the Catalytic Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Control of Enantioselectivity through a Metal-Coordinated Template
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Albert K. Beck、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo034923z

  日期：2003.10.1

  The epoxidation of allylic alcohols is shown to be efficiently and selectively catalyzed by the oxidatively resistant sandwich-type polyoxometalates, POMs, namely [WZnM(2)(ZnW(9)O(34))(2)](q)(-) [M = OV(IV), Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], with organic hydroperoxides as oxygen source. Conspicuous is the fact that the nature of the transition metal M in the central ring

  烯丙醇的环氧化被证明是有效和选择性地被抗氧化的三明治型多金属氧酸盐，即[WZnM（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（q）（-）催化[M ＝ OV（IV），Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II）；q = 10-12]，有机氢过氧化物为氧源。显而易见的是，多金属氧酸盐中心环中过渡金属M的性质会显着影响烯丙基醇环氧化反应的反应性，化学选择性，区域选择性和立体选择性。首次证明了氧钒（IV）取代的POM，即[ZnW（VO）（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（12-）是高度化学选择性的，区域选择性和立体选择性催化剂，用于烯丙基醇的清洁环氧化。高对映选择性（er值高达95：5）已使用[ZnW（VO）（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（12）（-）和具有空间需求的TADOOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为再生手性氧源实现。因此，POM催化的具有出色催化效率（高达42