3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈 | 669066-35-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈
• 中文别名: 2-氰基-3-氟-4-碘吡啶
• 英文名称: 3-fluoro-4-iodopicolinonitrile
• 英文别名: 3-fluoro-4-iodopyridine-2-carbonitrile
• CAS: 669066-35-7
• 化学式: C₆H₂FIN₂
• 分子量: 247.998
• InChiKey: CLBCNDXLHUIEBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  2.11
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈是一种腈类衍生物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈 在 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-methyl-5Hpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定和分析的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂的体内目标占有率测量的选择性和脑渗透放射性配体。

  摘要：

  为使我们的中枢神经系统酪蛋白激酶1δ/ε（CK1δ/ε）抑制剂项目的临床开发成为可能，我们调查了开发中枢神经系统正电子发射断层显像（PET）放射性配体的可能性。为此，我们将设计和合成工作重点放在了最初的CK1δ/ε抑制剂HTS命中上，目的是鉴定出能够满足一系列推荐PET配体标准的化合物。我们确定[ 3 H] PF-5236216（9）为满足大多数关键CNS PET属性的工具配体，包括高CNS MPO PET期望值和激酶选择性，CNS渗透和低非特异性结合。我们还使用了[ 3 H] -9以确定与文献CK1δ/ε抑制剂工具化合物PF-670462的结合亲和力。最后，[ 3 H] -9用于测量小鼠中PF-670462的体内靶标占有率（TO），并将其与CK1δ/ε体内药理作用相关联（昼夜节律调节）。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00155
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-氟吡啶 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-氟-4-碘吡啶-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和优化7-取代的吡唑并[4,3-b]吡啶ALK5（激活素受体样激酶5）抑制剂。

  摘要：

  使用SBDD方法设计了一系列有效的ALK5抑制剂，随后对其进行了优化以改善药物相似性。从4-取代的喹啉筛选命中开始，使用ALK5结合模型进行SAR，以了解结合位点并优化活性。所得的抑制剂显示出优异的效力，但受到大鼠和人微粒体内体外清除率的限制。使用支架变形策略，将这些类似物转化为具有改善的ADME性能的相关吡唑并[4,3-b]吡啶系列。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.026

文献信息

• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：ViiV Healthcare Company

  公开号：US20150225399A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention features compounds that are HIV integrase inhibitors and therefore are useful in the inhibition of HIV replication, the prevention and/or treatment of infection by HIV, and in the treatment of AIDS and/or ARC.

  本发明具有作为HIV整合酶抑制剂的化合物，因此在抑制HIV复制、预防及/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病及/或艾滋病相关综合症方面具有用途。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013049263A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Disclosed are azaindazole compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: X is O and Y is N; or X is S and Y is CH; Z is CR2 or N; Q is a heteroaryl; and R1 is defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of at least one CYP17 associated condition, such as, for example, cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  披露了公式(I)的氮杂吲唑化合物：或其药用可接受盐，其中：X是O且Y是N；或者X是S且Y是CH；Z是CR2或N；Q是杂芳基；R1如本文所定义。还披露了使用这些化合物治疗至少一种与CYP17相关的病症的方法，例如，癌症，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE INHIBITORS OF ALK5<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALK 5 À BASE DE PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINE-7-AMINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011146287A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides ALK5 inhibitors of the formula (I) wherein the variables are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of making the compounds and intermediates thereof; and methods of using the compounds.

  本发明提供了式(I)的ALK5抑制剂，其中变量如本文所定义。还提供了药物组合物、制备化合物及其中间体的方法；以及使用这些化合物的方法。
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR D DU COMPLÉMENT ORAL
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072156A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I)-(IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)-(IV)的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常补体系统活动特征的疾病或状况的方法。