3-氟-苯基环丙基甲基酮 | 77972-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氟-苯基环丙基甲基酮
• 英文名称: 3-fluorophenyl cyclopropyl ketone
• 英文别名: Cyclopropyl 3-fluorophenyl ketone；cyclopropyl-(3-fluorophenyl)methanone
• CAS: 77972-82-8
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: AUPNNIFXPWYLBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-苯基环丙基甲基酮 在 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 C₂₂H₂₇CoI₂N₃S 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-(3-fluorophenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙烯基环丙烷的钴催化不对称顺序硼氢化/异构化/硼氢化

  摘要：

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202205619
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-(3-fluoro-phenyl)-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氟-苯基环丙基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙烯基环丙烷的钴催化不对称顺序硼氢化/异构化/硼氢化

  摘要：

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202205619

文献信息

• A cascade approach to fused indolizinones through Lewis acid–copper(i) relay catalysis
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc40643a

  日期：——

  A relay catalytic cascade process involving Lewis acid triggered ring-opening of cyclopropyl ketones with nitriles, the copper(I)-catalyzed Ritter process, and acid-promoted N-acyliminium ion cyclization is described, which efficiently provides thieno-, furano-, and benzo-indolizinones in moderate to good yields.

  报道了一种涉及路易斯酸引发的环丙基酮与腈的环展开反应、铜(I)催化的Ritter反应以及酸促进的N-酰基亚胺离子环化的接力式催化级联过程，该过程能以中等至良好的产率高效合成噻吩并、呋喃并和苯并引朵嗪酮类化合物。
• Synthesis of some substituted pyrrolidines from cyclopropyl carbonyl compounds
  作者：Keith W. Blake、Iain Gillies、Ronald C. Denney

  DOI：10.1039/p19810000700

  日期：——

  A series of alkyl and aryl cyclopropyl carbonyl compounds, when refluxed in N-methylformamide in the presence of magnesium chloride, gave variously substituted pyrrolidines.

  当在氯化镁存在下在N-甲基甲酰胺中回流时，一系列烷基和芳基环丙基羰基化合物得到不同取代的吡咯烷。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkyl Bromides
  作者：Bing Yuan、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.2c00677

  日期：2022.4.15

  Herein, we report the successful implementation of reductive strategy in the ring opening reaction of aryl cyclopropyl ketones with unactivated alkyl bromides. Under the catalysis of nickel, this reductive Csp3–Csp3 cross-coupling reaction proceeds with complete regioselectivity and bypasses the use of pregenerated organometallics, enabling efficient synthesis of alkylated ketones with high step economy

  在此，我们报告了在芳基环丙基酮与未活化烷基溴的开环反应中成功实施还原策略。在镍的催化下，这种还原性 Csp 3 -Csp 3交叉偶联反应以完全的区域选择性进行，并绕过了预生成的有机金属化合物的使用，从而能够高效合成具有高步骤经济性和功能耐受性的烷基化酮。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Iron-Catalyzed Reductive Ring Opening/<i>gem</i>-Difluoroallylation of Cyclopropyl Ketones
  作者：Bing Yuan、Chang Zhang、Haiyan Dong、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00398

  日期：2023.3.24

  By merging C–C and C–F bond cleavage, we developed a regioselective ring opening/gem-difluoroallylation of cyclopropyl ketones with α-trifluoromethylstyrenes, which proceeds under the catalysis of iron with the combination of manganese and TMSCl as the reducing agents, providing a new entry to the synthesis of carbonyl-containing gem-difluoroalkenes. Remarkably, the ketyl radical-induced selective

  通过合并 C-C 和 C-F 键裂解，我们开发了环丙基酮与 α-三氟甲基苯乙烯的区域选择性开环/偕-二氟烯丙基化反应，该反应在铁的催化下以锰和 TMSCl 作为还原剂的组合进行，提供含羰基宝石-二氟烯烃合成的新途径。值得注意的是，羰基自由基诱导的选择性 C-C 键断裂和随后产生的更稳定的以碳为中心的自由基能够对环丙烷环的各种取代模式的开环反应进行完全区域控制。