3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛 | 452978-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛
• 英文名称: 1-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-6-carbaldehyde
• 英文别名: 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbaldehyde；3-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde；3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 452978-42-6
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: WVYQGLPLUUMYKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-氧代-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339

文献信息

• Water-soluble triazole fungicide
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040198790A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A triazole compound of the formula (I) or a pharmacologically salt thereof: 1 wherein X represents a group of formula X—OH which has antifungal activity, L represents an -(adjacently substituted C 6 -C 10 aryl)-CH 2 group and R represents a —P(═O)(OH) 2 group.

  一种三唑类化合物，其化学式为（I），或其药理学盐：1其中X代表具有抗真菌活性的化合物X—OH，L代表-(相邻取代的C6-C10芳基)-CH2基团，R代表—P(═O)(OH)2基团。
• Flexible container coating compositions
  申请人：PPG Industries Ohio, Inc.

  公开号：US10472538B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  A coating composition comprising (i) a reaction product of two different polyesters, a trimellitic polyanhydride, and a curing agent, for example, an aminoplast; and (ii) an epoxidized polybutadiene polymer. The compositions are useful in coating food and beverage containers, particularly 2-piece cans formed by drawing and redrawing (DRD).

  一种涂料组合物，包括：(i) 两种不同聚酯的反应产物、偏苯三酸酐和固化剂，例如氨基塑 料；(ii) 环氧化聚丁二烯聚合物。这种组合物适用于食品和饮料容器的涂层，特别是通过拉伸和再拉伸（DRD）形成的两片罐。
• WATER-SOLUBLE TRIAZOLE FUNGICIDE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1362856B1

  公开（公告）日：2008-09-10
• POTASSIUM CHANNEL OPENERS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1194429A1

  公开（公告）日：2002-04-10
• SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20110263540A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.