methyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate | 74725-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: methyl-2,5-bis(bromomethyl)benzoate；methyl 2,5-di(bromomethyl)benzoate；methyl-di(2,5-bromomethyl)benzoate
• CAS: 74725-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: IXYYTQMKCJWOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal calcium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 180.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 3-羟基-6-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 21. Mitt: Darstellung von Methylphthalaldehyds�uren und ihren Ethylund Methylestern als Synthone f�r Synthesen von methylierten 2,2?-Spirobiindandionen

  摘要：

  The isomeric methyl phthalaldehydic acids 11 were obtained from phthalides 4 by bromation (NBS) to the 3-bromo derivatives 7 and subsequent hydrolysis with water. 4 in turn were accessible from dimethyl methyl benzoates 1 by dibromination with NBS and subsequent thermical cyclization to the bromo derivatives 3 which, on catalytic dehalogenation, afforded the phthalides 4. Reaction of 11 with methanol or ethanol gave the pseudo-esters 13 and 14, resp. Short treatment of 11 with diazomethane on the other hand yielded the methyl formyl benzoates 15b to 15e. Prolonged reaction (several hours) gave the oxiranyl compounds 17; in addition, the acetonyl derivatives 18 were also found, obviously formed by a double methylene insertion into 15. All reactions proceeded with good to excellent yields.

  DOI：

  10.1007/bf00807401
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,5-bis(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin 的流线型全合成及其在生物研究设计类似物合成中的应用

  摘要：

  在烯二炔类抗肿瘤抗生素中，uncialamycin 是最稀有、最有效但结构更简单的抗生素之一，使其对化学合成和生物学和医学中的潜在应用具有吸引力。在这篇文章中，我们描述了一种流线型和实用的对映选择性全合成 uncialamycin，它适用于合成新型类似物，并使天然产物易于用于生物和药物开发研究。从羟基或甲氧基靛红开始，该合成具有 Noyori 对映选择性还原、Yamaguchi 乙炔-吡啶偶合、立体选择性乙炔-醛环化和新开发的环化反应，该反应允许氰基苯酞和对甲氧基半醌氨基有效偶联至伪造分子的蒽醌部分。总体而言，开发的流线型合成分 22 个线性步骤（14 个色谱分离）和 11% 的总收率。所开发的合成策略和技术被应用于一系列设计的单夏霉素类似物的合成，该类似物配备有适合与抗体和其他递送系统结合的官能团。对选定数量的这些类似物的生物学评估导致鉴定出对某些癌细胞系具有低皮摩尔效力的化合物。这些化

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04339

文献信息

• Inclusion of Carboxyl Function Inside of Cucurbiturils and its Use in Molecular Switches
  作者：Viktor Kolman、Petr Kulhanek、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/asia.201000388

  日期：2010.11.2

  bearing a carboxyl group. The supramolecular interactions between these guests and macrocyclic hosts cucurbit[7]uril (CB7) and cucurbit[8]uril (CB8) has been studied. We have demonstrated that the binding modes of the complexes depend on the type of central bridge present in the guest molecules and the size of the macrocycle. We have also showed that the binding mode between cucurbiturils and guests

  我们制备了有机客体分子，其中两个吡啶环通过带有羧基的芳族/脂肪族桥连接。研究了这些客体与大环宿主葫芦[7] uril（CB7）和葫芦[8] uril（CB8）之间的超分子相互作用。我们已经证明，复合物的结合方式取决于客体分子中存在的中央桥的类型和大环的大小。我们还显示了葫芦科和带有芳香桥的客体之间的结合方式与pH无关。另一方面，包含脂族桥和CB7的客体形成了假轮烷，其表现为pH驱动的分子开关。
• 一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应 用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106946744B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供了一种新型PTP1B酶抑制剂及其制备方法和应用，具体地，本发明公开了一类双2‑取代乙烯磺酸酯类化合物，及其制备方法和作为PTP1B酶活性抑制剂的用途。本发明所制备的新型化合物表现出良好的抑制PTP1B酶活性的作用，有作为制备治疗及预防糖尿病和肥胖的药物的应用价值。
• [EN] DERIVATIVES OF UNCIALAMYCIN, METHODS OF SYNTHESIS AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'UNCIALAMYCINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015023879A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  In one aspect, the present disclosure provides new analogs of uncialamycin of formulae (I) and (II). The present disclosure also provides novel synthetic pathways to obtaining uncialamycin and analogs thereof. Additionally, the present disclosure also describes methods of use of uncialamycin and analogs thereof. In another aspect, the present disclosure provides antibody-drug conjugates comprising the compounds of formulae (I) and (ll).

  在一方面，本公开提供了一种新的草酸霉素类似物，其公式为(I)和(II)。本公开还提供了获得草酸霉素及其类似物的新合成途径。另外，本公开还描述了使用草酸霉素及其类似物的方法。在另一方面，本公开提供了包含公式(I)和(II)化合物的抗体-药物偶联物。
• New carbamoylpiperidines as human platelet aggregation inhibitors
  作者：Zhengming Guo、Xiaozhang Zheng、Walter Thompson、Marion Dugdale、Ram Gollamudi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00033-x

  日期：2000.5

  series of 3-carbamoylpiperidines (nipecotamides) are designed, synthesized and tested for their inhibitory action against adenosine diphosphate (ADP)-induced aggregation of human platelets. A structure-activity analysis of the bis(nipecotamido)aralkane type showed that a substituent on the piperidine ring should preferably be an amide and that the electronegativity of the carbonyl oxygen and the orientation

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。
• OXYGEN SCAVENGING MOLECULES, ARTICLES CONTAINING SAME, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Deshpande Girish Nilkanth

  公开号：US20110251395A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to compounds of the structure of formula I and II: where X is selected from the group consisting of O, S and NH; Y, A and B are independently selected from the group consisting of N and CH; D, E and F are independently selected from the group consisting of CH, N, O and S; the symbol represents a single or a double bond; and R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of H, electron withdrawing groups and electron releasing groups. In other embodiments, the compounds are used as oxygen scavengers and in barrier compositions and articles.

  该发明涉及结构为公式I和II的化合物：其中X从O、S和NH组成的群体中选择；Y、A和B从N和CH组成的群体中独立选择；D、E和F从CH、N、O和S组成的群体中独立选择；符号代表单键或双键；R1、R2和R3从H、电子吸引基团和电子释放基团组成的群体中独立选择。在其他实施方式中，这些化合物被用作氧清除剂，以及在屏障组合物和制品中使用。