3-氧代-7-苯基甲氧基庚酸乙酯 | 146450-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-7-苯基甲氧基庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-(benzyloxy)-3-oxoheptanoate
• 英文别名: Heptanoic acid, 3-oxo-7-(phenylmethoxy)-, ethyl ester；ethyl 3-oxo-7-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 146450-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SSVYAVRWPWSIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-7-苯基甲氧基庚酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2R,3R)-1-benzyl-2-(4-phenylmethoxybutyl)piperidin-3-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle formation through aza-annulation: A stereochemically controlled route to (±)-lupinine.

  摘要：

  The aza-annulation of an acyclic beta-enaminoester with acryloyl chloride was found to be a very efficient method for nitrogen heterocycle formation. Stereospecific hydrogenation of the unsaturated dihydropyridone generated from aza-annulation gave a single disubstituted lactam product. The cis stereochemical relationship of the substituents was confirmed by transformation of the lactam to (+/-)-lupinine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60550-6
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-氧代-7-苯基甲氧基庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酯烯醇化物烷基化反应在环己烷环形成中的折叠应变立体控制

  摘要：

  通过 LDA 处理，研究了 7-溴-2-甲基庚酸乙酯与链中不同位置的附加取代基环化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1139/v96-279

文献信息

• A formal total synthesis of anti - Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.047

  日期：2016.1

  A convergent, formal enantioselective synthesis of anti-Helicobacter pylori agent, (+)-spirolaxine methyl ether 2 has been achieved in high enantiomeric purity starting from commercially available 1,5-pentanediol. The strategy mainly comprises of the Noyori’s asymmetric reduction and Brown allylation/Cu-catalyzed lactonization as the key step for the construction of key chiral intermediates, spiroketal

  从商业上可获得的1，5-戊二醇开始，以高对映体纯度实现了抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺菌灵甲基醚2的收敛形式的对映选择性合成。该策略主要包括Noyori的不对称还原和Brown烯丙基化/ Cu催化的内酯化，这是构建关键手性中间体，螺环酮3和邻苯二甲酸酯片段4的关键步骤。
• Total Synthesis and Structural Reassignment of Lyngbyaloside C Highlighted by Intermolecular Ketene Esterification
  作者：Chia-Fu Chang、Eric Stefan、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201502132

  日期：2015.7.20

  classic macrolide, isolated from Lyngbya bouilloni, has shown moderate anticancer activity against several cancer cell lines. Here, we report the first total synthesis and stereochemical configuration reassignment of lyngbyaloside C. The synthesis highlights a one‐pot intermolecular ketene esterification reaction to form the crucial tertiary ester and tetrahydropyran. In addition, a novel and concise

  从大花肉Lyn中分离出的经典大环内酯类大花lide苷C已显示出对几种癌细胞系的中等抗癌活性。在这里，我们报告了lyngbyaloside C的第一个全合成和立体化学构型的重新分配。该合成突出显示了一个单分子间烯酮酯化反应以形成关键的叔酯和四氢吡喃。此外，使用区域和立体特异性亲电醚转移反应，描述了一种新的，简明的合成途径，可通往1,3- syn仲叔叔二醇片段。
• Heterocycle formation through aza-annulation: A stereochemically controlled route to (±)-lupinine.
  作者：K. Paulvannan、Jacob B. Schwarz、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60550-6

  日期：1993.1

  The aza-annulation of an acyclic beta-enaminoester with acryloyl chloride was found to be a very efficient method for nitrogen heterocycle formation. Stereospecific hydrogenation of the unsaturated dihydropyridone generated from aza-annulation gave a single disubstituted lactam product. The cis stereochemical relationship of the substituents was confirmed by transformation of the lactam to (+/-)-lupinine.
• Folding strain stereocontrol in cyclohexane ring formation by means of an intramolecular ester enolate alkylation reaction
  作者：Takashi Tokoroyama、Hisashi Kusaka

  DOI：10.1139/v96-279

  日期：1996.12.1

  Diastereoselectivity in the cyclization of ethyl 7-bromo-2-methylheptanoates with an additional substituent at various positions in the chain, by LDA treatment, was investigated in connection with ...

  通过 LDA 处理，研究了 7-溴-2-甲基庚酸乙酯与链中不同位置的附加取代基环化的非对映选择性。