3-氧代十四酸乙酯 | 74124-22-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代十四酸乙酯
• 中文别名: 月桂酰基乙酸乙酯；3-氧代十四烷酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxotetradecanoate
• CAS: 74124-22-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: WQTNJLRLUQMQEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-175℃ (10 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

月桂酰基乙酸乙酯可用作医药合成中间体。若吸入该物质，请将其移至空气新鲜处；如皮肤接触，脱去污染衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，请及时就医。眼睛接触时，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。误食后，应立即漱口，禁止催吐，并尽快就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代十四酸乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Comparative Analysis of Orlistat, Valilactone, and a Transposed Orlistat Derivative:  Inhibitors of Fatty Acid Synthase

  摘要：

  Concise syntheses of orlistat ( Xenical), a two-carbon transposed orlistat derivative, and valilactone are described that employ the tandem Mukaiyama aldol-lactonization (TMAL) process as a key step. This process allows facile modification of the alpha-side chain. Versatile strategies for modifying the delta-side chain are described, involving cuprate addition and olefin metathesis. Comparative antagonistic activity of these derivatives toward a recombinant form of the thioesterase domain of fatty acid synthase is reported along with comparative activity-based profiling.

  DOI：

  10.1021/ol061651o
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 3-氧代十四酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 227,232, 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica–ferric chloride (SiO2–FeCl3) catalyzed selective synthesis of 2-substituted benzimidazole through <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>2</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub><mml:mtext /><mml:msub><mml:mrow><mml:mtext>C</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:mtext>sp</mml:mtext></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>3</mml:mn></mml:mrow></mml:msup></mml:mrow></mml:msub></mml:mrow></mml:math> bond cleavage of β-ketoester/amide
  作者：Swapan Majumdar、Ankita Chakraborty、Subrata Bhattacharjee、Sudipto Debnath、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.099

  日期：2016.10

  Silica–ferric chloride (SiO2–FeCl3) supported reagent was successfully utilized as recyclable catalyst for the general and highly efficient synthesis of 2-substituted benzimidazole by the condensation of 1,2-diamino benzene and β-ketoester/amide followed by original Csp2Csp3 bond cleavage. Evidences in favor of CC (α–β) bond cleavage of β-ketoesters/amides are established.

  二氧化硅-氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）负载的试剂已成功地用作可循环利用的催化剂，通过1,2-二氨基苯与β-酮酸酯/酰胺的缩合，然后再经原位的合成，可以高效，高效地合成2-取代的苯并咪唑CSP2CSP3键断裂。建立了支持β-酮酸酯/酰胺的CC（α-β）键裂解的证据。
• Synthesis of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-3-hydroxy-5-alkylidenebuten­olides Based On Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-1,3-bis(tri­methylsilyloxy)buta-1,3-dienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Van Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-942536

  日期：2006.9

  4-Alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-1,3-bis(trimethylsilyl­oxy)buta-1,3-dienes were prepared from ethyl acetoacetate in three steps. Their cyclization with oxalyl chloride allowed an efficient synthesis of 4-alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-5-alkylidenebuten­olides.

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。
• 3-Hydroxy-2-alkyl carboxylic acids related to mycolic acid
  作者：Walter J. Gensler、Iftekhar Alam、R.S. Prasad、A.I. Radhakrishna、A.P. Chaudhuri

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88026-6

  日期：1979.1

  A series of long-chain 3-hydroxy-2-alkyl acids structurally analogous to mycolic acids are reported. The synthesis applied, making use of 3-keto esters as intermediates, permits the insertion of 2-alkyl groups having no structural relationship to the main acid chain.

  报道了一系列在结构上类似于霉菌酸的长链3-羟基-2-烷基酸。使用3-酮酸酯作为中间体进行的合成允许插入与主酸链没有结构关系的2-烷基。
• Self-Assembled Pentamers and Hexamers Linked through Quadruple-Hydrogen-Bonded 2-Ureido-4[1H]-Pyrimidinones
  作者：Henk M. Keizer、Juan J. González、Margarita Segura、Pilar Prados、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/chem.200500329

  日期：2005.8.5

  The preorganization of bifunctional 2-ureido-4-pyrimidinones mediated by either 1,3-substituted adamantane or meta-substituted phenylene ring linkers leads to the preferred formation of stable pentameric (1)(5) and hexameric (2)(6) assemblies, respectively. Despite the high binding constant of the 2-ureido-4-pyrimidinone dimers and the highly preorganized structure of the monomer, the predominant formation

  由1,3-取代的金刚烷或间位取代的亚苯基环接头介导的双功能2-脲基4-嘧啶酮的预组织导致稳定的五聚体（1）（5）和六聚体（2）（6）组装体的优选形成， 分别。尽管2-ureido-4-pyrimidinone二聚体的结合常数高且单体的结构高度组织化，但溶液中循环（1）（5）和（2）（6）的主要形成仅在特定浓度下发生范围。
• Syntheses and antimicrobial activities of 3-acyltetramic acid derivatives.
  作者：KEIZO MATSUO、MASAHIDE KIMURA、TOSHIYUKI KINUTA、NORIKO TAKAI、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4197

  日期：——

  3-Acyltetramic acids having various substituents at the 1-and 5-positions, and possessing a tricarbonylmethane structure, were synthesized and tested for antimicrobial activity to investigate the structure-activity relationships. It was found that the nature of the substituents at the 1-and 5-positions as well as the 3-position is an important factor for activity to inhibit the growth of Bacillus subtillis and Staphylococcus aureus.

  合成了具有不同取代基的3-酰基四氟酸，并且具有三羰基甲烷结构，测试其抗菌活性以研究结构-活性关系。研究发现，1位和5位以及3位取代基的性质是抑制枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌生长活性的重要因素。