3-(cinnamyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate | 153579-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(cinnamyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate
• 英文别名: tert-Butyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate；tert-butyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 153579-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KBZVZMWSEXPADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cinnamyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(E)-(R)-3-Hydroxy-5-phenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 肉桂醛 在 锌 作用下， 生成 3-(cinnamyl)-3-hydroxy-tert-butylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct NMR assay of the enantiomeric purity of chiral β-hydroxy esters by using quinine as chiral solvating agent

  摘要：

  The use of quinine as a chiral solvating agent for NMR spectroscopy affords a general method for the enantiomeric purity determination of beta-hydroxyesters. The ester group represents the most suitable probe for the measurements, which can be optimized by varying the molar ratio ester/quinine, the total concentration or the temperature.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00256-o

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Alkenyl-, β-Alkynyl- and β-Flavenyl-Substituted β-Hydroxy Esters in Asymmetric Dehydration
  作者：Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Dajung Kim、Yoon Min Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.200800807

  日期：2008.11

  Catalytic asymmetric dehydration of β-alkenyl- or alkynyl-substituted β-hydroxy esters by kinetic resolution has been investigated with five different chiral ligands 3–7. The kinetic resolution of a variety of racemic β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of a prolinol chiral ligand and BrZnCH2CO2tBu provided highly enantio-enriched β-hydroxy esters 9–22 with selectivity factors ranging from

  已经使用五种不同的手性配体 3-7 研究了通过动力学拆分对 β-烯基或炔基取代的 β-羟基酯进行催化不对称脱水。在脯氨醇手性配体和 BrZnCH2CO2tBu 存在下，多种外消旋 β-羟基叔丁酯的动力学拆分提供了高度对映体富集的 β-羟基酯 9-22，选择性因子范围为 11 到 59。此外，证明了这种不对称合成方法在制备富含对映体的黄酮衍生物 23-29 中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Catalytic Enantioselective Biltz Synthesis
  作者：Di Tian、Zhuo‐Chen Li、Ze‐Hua Sun、Yu‐Ping He、Li‐Ping Xu、Hua Wu

  DOI：10.1002/anie.202313797

  日期：2023.11.27

  The first catalytic enantioselective Biltz synthesis is established, which provides a straightforward access to 5,5-disubstituted (thio)hydantoins in high yields with excellent stereocontrol. Isotopic tracer experiments and DFT calculations reveal an exclusive 1,2-ester shift process. The observed enantioselectivity and regioselectivity originate from [3+2] cyclization step.

  建立了第一个催化对映选择性 Biltz 合成法，它提供了一种直接获得高产率和出色立体控制的 5,5-二取代（硫代）乙内酰脲的方法。同位素示踪实验和 DFT 计算揭示了独特的 1,2-酯转移过程。观察到的对映选择性和区域选择性源自[3+2]环化步骤。
• A cobalt-phosphine complex as mediator in the formation of carbon-carbon bonds
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Maurizio Pulici、Lidia M. Vallarino

  DOI：10.1021/jo00080a001

  日期：1994.1
• Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491
  作者：Duthaler, Rudolf O.、Herold, Peter、Lottenbach, Willy、Oertle, Konrad、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Direct NMR assay of the enantiomeric purity of chiral β-hydroxy esters by using quinine as chiral solvating agent
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Dario Pini、Alberto Mastantuono、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00256-o

  日期：1995.8

  The use of quinine as a chiral solvating agent for NMR spectroscopy affords a general method for the enantiomeric purity determination of beta-hydroxyesters. The ester group represents the most suitable probe for the measurements, which can be optimized by varying the molar ratio ester/quinine, the total concentration or the temperature.