3-氧杂环丁烷乙酸 | 1310381-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 3-氧杂环丁烷乙酸
• 中文别名: 3-乙酸氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-(oxetan-3-yl)acetic acid
• CAS: 1310381-54-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD19442256
• 分子量: 116.117
• InChiKey: FSJPCGQVHNWRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧杂环丁烷乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到3-羟乙基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  非经典苯基生物甾体作为一系列新型开源抗疟药的有效替代品。

  摘要：

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00746
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环丁烷-3-亚甲基乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-氧杂环丁烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  这里描述了与神经退行性疾病、肌肉骨骼疾病、癌症、眼科疾病和病毒感染相关的细胞内包涵体形成和应激颗粒调控的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2018195075A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• 一种3-氧杂环丁烷乙酸的合成方法
  申请人：天津雅奥科技发展有限公司

  公开号：CN106565637A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明属于有机合成及药物合成领域，尤其涉及一种3‑氧杂环丁烷乙酸的合成方法。本发明涉及的合成方法包括以下步骤，步骤一，3‑氧杂环丁酮与(卞氧羰基亚甲基)三苯基膦反应得到中间产物2‑(氧杂环丁烷‑3‑基亚甲基)乙酸苄酯；步骤二，将中间产物2‑(氧杂环丁烷‑3‑基亚甲基)乙酸苄酯氢化脱卞得到最终产物3‑氧杂环丁烷乙酸。本发明所述工艺中所有反应在室温下就可发生反应，反应条件简单易控；最终产品可通过重结晶纯化得到，得到产品的纯度较高，并且避免了纯化过程中产品变质；路线设计合理，工艺简单，收率较高，合成周期短，可及时、充足地为后续的合成反应提供高纯度的原料。
• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of N-(3-((4-(6-(2,2,2- Trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)oxetan-3-yl)amide Derivatives
  作者：B. Siva Reddy、K.R.S. Prasad

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23039

  日期：——

  in-3-yl)ethan-1-one (4), which was reacted with 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)oxetan-3-yl)acetic acid (5) gave 2-oxo-2-(6-(2,2,2- trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)oxetan-3-yl)acetate (6). Compound 7 was synthesized by the cyclization of compound 6 with ammonium acetate. Finally, debenzylation of compound 7 gave 3-((4-(6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-3-yl)-1H-imidazol-2-

  全新系列N-(3-((4-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)-1H-咪唑-2-基)甲基)氧杂环丁烷-3-基)酰胺衍生物(10a-h)由3-((4-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)-1H-咪唑-2-基)甲基)氧杂环丁烷-3-反应合成胺(8)与各种羧酸在T3P催化剂存在下反应。反应通常在 60 分钟内完成，分离收率良好。6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟酸(1)与Weinreb胺盐酸盐偶联，得到N-甲氧基-N甲基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)烟酰胺(2)。化合物3是通过化合物2与甲基溴化镁的格氏反应合成的。化合物3与N-溴代琥珀酰胺溴化，得到2-溴-1-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)乙烷-1-酮(4)，将其与2-反应(3-(((苄氧基)羰基)氨基)氧杂环丁烷-3-基)乙酸(5)得到2-氧代-2-(6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-基)乙基2 -(
• Unexpected Isomerization of Oxetane-Carboxylic Acids
  作者：Bohdan Chalyk、Anastasiia Grynyova、Kateryna Filimonova、Tymofii V. Rudenko、Dmitry Dibchak、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01402

  日期：2022.7.8

  Many oxetane-carboxylic acids were found to be unstable. They easily isomerized into new (hetero)cyclic lactones while being stored at room temperature or slightly heated. Chemists should keep in mind the high instability of these molecules, as this could dramatically affect the reaction yields and lead to negative results (especially in those reactions that require heating).

  许多氧杂环丁烷羧酸被发现是不稳定的。它们在室温下储存或稍微加热时很容易异构化成新的（杂）环内酯。化学家应该记住这些分子的高度不稳定性，因为这可能会极大地影响反应产量并导致负面结果（尤其是在那些需要加热的反应中）。
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。