3-氨基-1,2-二氢-2-氧代-4-苯基喹啉 | 23207-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1,2-二氢-2-氧代-4-苯基喹啉
• 英文名称: 3-amino-1,2-dihydro-2-oxo-4-phenylquinoline
• 英文别名: 3-Amino-4-phenylcarbostyril；3-amino-4-phenylquinolin-2-one；3-amino-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 23207-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ZUYDHEBASIFXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 3-氨基-1,2-二氢-2-氧代-4-苯基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-N-(2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰苯基)-2-溴乙酰胺 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-1,2-二氢-2-氧代-4-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-O-methylviridicatin analogues with improved anti-TNF-α properties

  摘要：

  We synthesized 3-O-methylviridicatin 1 and several analogues of this fungal metabolite. We showed that replacement of the methoxy moiety by a thiomethyl enhanced dramatically its ability to inhibit TNF-alpha secretion. These results strongly suggest that 4-phenyl-3-methylthioquinolinone 3 may provide the basis for the development of new anti-inflammatory agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.036

文献信息

• New strategies for the synthesis of heteroannulated 2-pyridinones, substituted 2-quinolinones and coumarins from dehydroamino acid derivatives
  作者：Maria João R.P. Queiroz、Ana S. Abreu、Ricardo C. Calhelha、M. Solange D. Carvalho、Paula M.T. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.057

  日期：2008.5

  was developed for the synthesis of 2-quinolinones and coumarins. Thus, β-brominated dehydroamino acids were reacted with 2-(pinacolboronate)aniline or phenol in a one-pot Suzuki coupling followed by lactamization or lactonization to give the corresponding 3-amino-2-quinolinones or 3-aminocoumarins in good to high yields. This type of strategy was also applied to the synthesis of 2-quinolinones and

  由N - Boc -β，β-二杂芳基脱氢丙氨酸的甲酯经乙酸处理制备了几种杂环吡啶酮。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与杂芳基硼酸酯化合物的双-Suzuki偶联而获得。以高收率获得产物，并且环化反应涉及Boc基团的羰基上杂芳环之一的亲核攻击。该反应的范围扩展至N的Z-异构体-Boc-β-杂芳基脱氢苯基丙氨酸产生4-苯基吡啶酮。开发了串联的铃木偶联-环化方案以合成2-喹啉酮和香豆素。因此，将β-溴化的脱氢氨基酸与2-（频哪醇硼酸酯）苯胺或苯酚以一锅Suzuki偶联反应，然后进行内酰胺化或内酯化，以良好或高收率得到相应的3-氨基-2-喹啉酮或3-氨基香豆素。 。这种类型的策略也适用于合成3-氨基酸的2-喹啉酮和香豆素，使用溴化脱氢肽作为起始原料。
• Quinoline potassium channel inhibitors
  申请人：Dinsmore J. Christopher

  公开号：US20070078154A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compounds having the structure (I) useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构式（I）的化合物，其作为钾通道抑制剂用于治疗心律失常等。
• Clarke, George M.; Lee, J. Barry; Swinbourne, Frederick J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 12, p. 4777 - 4793
  作者：Clarke, George M.、Lee, J. Barry、Swinbourne, Frederick J.、Williamson, Basil

  DOI：——

  日期：——
• 4-ARYL-3-HYDROXYQUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0942723B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• TAFUSA, FUDZIO;EHJ, KADZUESI;TSUTSUI, XIRONORI
  作者：TAFUSA, FUDZIO、EHJ, KADZUESI、TSUTSUI, XIRONORI

  DOI：——

  日期：——