3-氨基-1,2-二羟基蒽-9,10-二酮 | 3963-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 3-氨基-1,2-二羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 3-amino-1,2-dihydroxyanthraquinone
• 英文别名: 3-amino-1,2-dihydroanthracen-9,10-dione；3-Amino-alizarin；3-Amino-1,2-dihydroxy-anthrachinon；3-amino-1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione；3-amino-1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 3963-78-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: YLFWHISGXDKCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  &gt359.85°C
• 沸点：
  398.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2797 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2-二羟基蒽-9,10-二酮 在 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2-dihydroxy-3-hydroxyazo-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Schultz; Erber, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 293,295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 tin 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基-1,2-二羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  蒽醌衍生物作为变构磷酸甘油酸突变酶1抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）通过调节其底物3-磷酸甘油酸酯（3 PG）和产物2-磷酸甘油酸酯（2 PG）来协调糖酵解，磷酸戊糖途径和丝氨酸合成，从而促进肿瘤生长。在此，基于我们先前报道的PGAM1抑制剂PGMI-004A，我们开发了蒽醌衍生物作为新型变构PGAM1抑制剂，并研究了结构-活性关系（SAR）。此外，我们确定了PGAM1和抑制剂8g的共晶体结构，表明该抑制剂位于一个新的变构位点。在衍生物中，选择了化合物8t进行进一步研究，其IC 50为的0.25值和大约5  μ在酶和基于细胞的测定，分别用M。从机理上讲，化合物8t降低了癌细胞中的糖酵解和耗氧率，从而导致腺苷5'-三磷酸（ATP）生成减少，随后5'腺苷单磷酸激活的蛋白激酶（AMPK）激活。抑制剂8t在H1299异种移植模型中也显示出良好的延迟肿瘤生长的功效，而没有明显的毒性。综上所述，这项原则性的工作进一步验证了PGAM1作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.085

文献信息

• Development of Anthraquinone Analogues as Phosphoglycerate Mutase 1 Inhibitors
  作者：Ke Huang、Lulu Jiang、Huiti Li、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.3390/molecules24050845

  日期：——

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) coordinates glycolysis and biosynthesis to promote cancer cell proliferation, and is believed to be a promising target for cancer therapy. Herein, based on the anthraquinone scaffold, we synthesized 31 anthraquinone derivatives and investigated the structure-activity relationship (SAR). The 3-substitient of sulfonamide on the anthraquinone scaffold was essential for

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）协调糖酵解和生物合成以促进癌细胞增殖，并且被认为是癌症治疗的有希望的靶标。在此，我们以蒽醌为基础，合成了31种蒽醌衍生物，并研究了其构效关系。蒽醌支架上磺酰胺的3-取代基对于保持效力至关重要，茜素羟基的改性会导致效力急剧下降。同时，我们确定了PGAM1和一种蒽醌抑制剂9i的共晶体结构，IC50值为0.27μM。共晶体结构表明，PGAM1的F22，K100和R116是抑制剂结合的关键残基，进一步验证了SAR。与晶体结构一致，竞争性测定表明化合物9i是非竞争性抑制剂。另外，化合物9i在体外有效抑制了不同的肺癌细胞增殖。综上所述，这项工作为PGAM1抑制剂的未来开发提供了可靠的指南，化合物9i可以作为进一步优化的新的领先化合物。
• 9,10-蒽醌类化合物或其药学上可接受的盐及其药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110317137B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明属药物化学领域，涉及9,10‑蒽醌类化合物及其药物用途，具体涉及9,10‑蒽醌类化合物及其在制备磷酸甘油酸变位酶抑制剂中的用途以及在制备治疗癌症药物中的用途。尤其公开了如式I结构所示的9,10‑蒽醌类化合物其药学上可接受的盐、或以其为有效活性成分的药物组合物在用于制备预防和治疗肿瘤药物中的应用，该类化合物能抑制磷酸甘油酸变位酶活性，降低细胞代谢水平，可用于治疗实体肿瘤及血液肿瘤等疾病，所涉及的肿瘤为胰腺癌、肺癌、肝癌、胃癌、食管癌、肠癌、乳腺癌、宫颈癌、白血病、黑色素瘤。
• Knueppel, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 708
  作者：Knueppel

  DOI：——

  日期：——
• Brunner; Chuard, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 445
  作者：Brunner、Chuard

  DOI：——

  日期：——
• Brunner, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 178
  作者：Brunner

  DOI：——

  日期：——