甲酸丙酯 | 110-74-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸丙酯
• 中文别名: 甲酸正丙酯；丙基甲酸酯；蚁酸正丙酯；丙基甲酸(酯)
• 英文名称: propyl methanoate
• 英文别名: propyl formate；n-propyl formate
• CAS: 110-74-7
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: KFNNIILCVOLYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93 °C (lit.)
• 沸点：
  80-81 °C (lit.)
• 密度：
  0.904 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.03 (vs air)
• 闪点：
  25 °F
• 溶解度：
  可溶于45份水中（升）
• 介电常数：
  7.7（19℃）
• LogP：
  0.83
• 物理描述：
  N-propyl formate appears as a clear colorless liquid with a pleasant odor. Slightly soluble in water and less dense than water. Hence floats on water. Vapors are heavier than air.
• 蒸汽压力：
  82.57 mmHg
• 大气OH速率常数：
  2.38e-12 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.369-1.384
• 保留指数：
  602;602;592;604;604;605;602;602;606;605.6;602;608.7;606;603;606;603
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[16]：稳定。

  2. 禁配物^[17]：强氧化剂、强碱、强酸、卤素。

  3. 聚合危害^[18]：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S24,S33,S9
• 危险类别码：
  R67,R36/37,R11
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  LR0175000
• 海关编码：
  2915120000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1281 3/PG 2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、碱类及卤素分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）中用非极性柱方法测定。

毒性

GRAS (FEMA)。

生产方法

精制方法：常含有游离的甲酸和丙醇。精制时可用碳酸钠水溶液洗涤，再用碳酸钾或五氧化二磷干燥后进行分馏。也可以先蒸馏一次，将馏出物用饱和氯化钠水溶液洗涤，再用含有固体氯化钠的饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥后进行分馏。

类别

易燃液体

毒性分级与急性毒性

中毒
口服 - 大鼠 LD50: 3980 毫克/公斤；口服 - 小鼠 LD50: 3400 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂时易燃；燃烧会产生刺激烟雾。

储运特性

库房应通风、低温干燥，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或 1211 灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸丙酯 在 草酰氯 、 N-甲基甲酰苯胺 作用下， 反应 17.0h， 以74%的产率得到dichloromethyl propyl ether
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-羧酸的区域选择性甲酰化：结晶维尔斯迈尔试剂与二氯甲基烷基醚

  摘要：

  开发了结晶维尔斯迈尔试剂（VR）和二氯甲基丙基或丁基醚的新制剂。该方法对环境无害，可用于大规模合成。用这些试剂实现1 H-吡咯-2-羧酸酯的甲酰化，区域选择性地以接近定量的产率提供4-甲酰基和5-甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00233
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶在乙酸中在对甲苯磺酸存在下通过自氧化轻松芳构化

  摘要：

  使用乙酸中的对甲苯磺酸建立了以高产率实现 Hantzsch 二氢吡啶芳构化的简单方案，并且在室温下获得了 90% 的产率。对于衍生自带有一个或多个 α-氢的烷基醛的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶，通过提出的自氧化机制获得了脱烷基产物。

  DOI：

  10.3184/174751918x15208600846791
• 作为试剂：
  描述：

  丙醇 、 4-(Methoxymethylene)-morpholinium methyl sulfate 在 甲酸丙酯 作用下， 以11.2%的产率得到原甲酸三丙酯
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Gutbrod, Heinz-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1677 - 1688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160145208A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to the field of medical synthesis, in particular to a preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. The present invention adopts the following technical solution: providing a compound having a structure of formula (E), wherein R is R 1 or R 2 , R 1 is C 1 -C 6 an alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, or p-nitrobenzyl group, and R 2 is hydrogen; R 3 is a protecting group of the carboxyl group; and P 1 is a protecting group on nitrogen.

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。
• Hypervalent λ³-Bromane Strategy for Baeyer−Villiger Oxidation: Selective Transformation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes to Formates, Which is Missing in the Classical Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/ja104330g

  日期：2010.7.14

  undergoes BV rearrangement and produces an ester via facile reductive elimination of an aryl-lambda(3)-bromanyl group, because of the hypernucleofugality. The novel strategy makes it possible to induce selectively the BV rearrangement of straight chain primary aliphatic as well as aromatic aldehydes, which is missing in the classical BVO: for instance, octanal and benzaldehyde afforded rearranged formate

  Baeyer-Villiger 氧化 (BVO) 的概念独特的现代策略被开发出来。我们的新方法涉及将水初始水合为羰基化合物，然后将溴烷 (III) 上的高价芳基-λ(3)-溴烷与所得水合物进行配体交换，从而产生一种新型的活化 Criegee 中间体。由于超核，中间体经历 BV 重排并通过芳基-λ(3)-溴基的轻松还原消除产生酯。这种新策略可以选择性地诱导直链脂肪族和芳香族伯醛的 BV 重排，这在经典 BVO 中是缺失的：例如，辛醛和苯甲醛提供了高选择性（> 95%）的重排甲酸酯我们的条件，而尝试的经典 BVO 仅产生羧酸。这牢固地确立了 BVO 新方法论的强大性质。
• Direct Formylation of Fluorine-Containing Aromatics with Dichloromethyl Alkyl Ethers
  作者：Takuya Warashina、Daisuke Matsuura、Yoshikazu Kimura

  DOI：10.1248/cpb.c19-00176

  日期：2019.6.1

  Formylations of fluorine-containing aromatic compounds with dichloromethyl alkyl ethers have been investigated. Dichloromethyl propyl ether and dichloromethyl butyl ether have been applied for the formylation of fluorine-containing anisoles to give the corresponding aldehydes in good yields. Application of these ethers is preferable to that of methyl ether, which is prepared from volatile methyl formate

  已经研究了含氟芳族化合物与二氯甲基烷基醚的甲酰化。已经将二氯甲基丙基醚和二氯甲基丁基醚用于含氟的甲磺酸酯的甲酰化，以良好的产率得到相应的醛。这些醚的使用要比由挥发性甲酸甲酯制得的甲基醚要好。含氟苯酚与这些二氯甲基烷基醚的反应未得到水杨醛衍生物，而是导致了相应的芳基甲酸酯的高收率。讨论了一个合理的机制。
• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。
• [EN] THIOPENE-BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES À BASE DE THIOPÈNE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT LESDITS COMPOSÉS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003084959A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds having the formula (I), and pharmaceutically-acceptable salts, hydrates and prodrugs thereof, are useful as anti-inflammatory agents, in which R1, R2, and R3 are hydrogen, halogen, alkyl, or perfluoroalkyl; R4 is an optionally substituted alkyl or cycloalkyl group; X is a linker; A is an aryl, heteroaryl, heterocycle, cycloalkyl, or is absent; and R7 is a substituent on A as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物，以及其中所述化合物的药物可接受的盐、水合物和前药，作为抗炎剂是有用的，其中R1、R2和R3是氢、卤素、烷基或全氟烷基；R4是可选地取代的烷基或环烷基团；X是连接基；A是芳基、杂芳基、杂环、环烷基，或是缺失的；R7是如说明书中定义的A上的取代基。

表征谱图