(4S,5R,6S)-4,6-Bis-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one | 496050-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4,6-Bis-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4,6-Bis[(triethylsilyl)oxy]-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one；(4S,5R,9S)-4,9-bis(triethylsilyloxy)-1-oxaspiro[4.4]nonan-2-one
• CAS: 496050-89-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: DHGQUDKBROMPKC-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,6-Bis-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (4S,5R,6S)-4,6-bis-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[4.4]non-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Highly Preorganised 2′-Deoxy-spiro-nucleoside

  摘要：

  报告了一种新型螺核苷酸的合成，其中核苷酸的 C(4′)和 C(5′)通过一个额外的乙烯桥连接。由此产生的新型核苷酸的δ扭转角与在天然双链 DNA 中观察到的δ扭转角相同。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34242
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-4-Phenylsulfanyl-6-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.65h， 生成 (4S,5R,6S)-4,6-Bis-triethylsilanyloxy-1-oxa-spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Highly Preorganised 2′-Deoxy-spiro-nucleoside

  摘要：

  报告了一种新型螺核苷酸的合成，其中核苷酸的 C(4′)和 C(5′)通过一个额外的乙烯桥连接。由此产生的新型核苷酸的δ扭转角与在天然双链 DNA 中观察到的δ扭转角相同。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34242