6-Amino-1-benzyl-5-cyanoquinolin-1-ium bromide | 188718-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-1-benzyl-5-cyanoquinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 6-amino-1-benzylquinolin-1-ium-5-carbonitrile;bromide
• CAS: 188718-60-7
• 化学式: Br*C₁₇H₁₄N₃
• 分子量: 340.222
• InChiKey: ZPVPEYWSWDTRPB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-benzyl-5-cyanoquinolin-1-ium bromide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 48.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到6-amino-1-benzyl-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]-喹唑啉的合成。抑制剂白色念珠菌二氢叶酸还原酶作为潜在的抗真菌剂

  摘要：

  从6-氨基-5-氰基喹啉（4）开始合成了一系列新型的1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]喹唑啉。这些化合物抑制白色念珠菌二氢叶酸还原酶的K i值≤0.60aM 。一种类似物在白色念珠菌感染的小鼠模型中表现出中等的体内功效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340123
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-氨基-喹啉-5-甲腈 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到6-Amino-1-benzyl-5-cyanoquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]-喹唑啉的合成。抑制剂白色念珠菌二氢叶酸还原酶作为潜在的抗真菌剂

  摘要：

  从6-氨基-5-氰基喹啉（4）开始合成了一系列新型的1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]喹唑啉。这些化合物抑制白色念珠菌二氢叶酸还原酶的K i值≤0.60aM 。一种类似物在白色念珠菌感染的小鼠模型中表现出中等的体内功效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340123

文献信息

• Synthesis of 1,3-diamino-7,8,9,10-tetrahydropyrido[3,2-<i>f</i>]-quinazolines. Inhibitors of<i>Candida albicans</i>dihydrofolate reductase as potential antifungal agents
  作者：Joseph H. Chan、David P. Baccanari、Robert L. Tansik、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Andrew D. Brown、Jean S. Hong、Lee F. Kuyper、Michael L. Jones

  DOI：10.1002/jhet.5570340123

  日期：1997.1

  A series of novel 1,3-diamino-7,8,9,10-tetrahydropyrido[3,2-f]quinazolines were synthesized starting from 6-amino-5-cyanoquinoline (4). These compounds inhibited Candida albicans dihydrofolate reductase with Ki values of ≤0.60 aM. One analogue exhibited moderate in vivo efficacy in a C. albicans-infected mouse model.

  从6-氨基-5-氰基喹啉（4）开始合成了一系列新型的1,3-二氨基-7,8,9,10-四氢吡啶并[3,2- f ]喹唑啉。这些化合物抑制白色念珠菌二氢叶酸还原酶的K i值≤0.60aM 。一种类似物在白色念珠菌感染的小鼠模型中表现出中等的体内功效。