5,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde | 148546-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 5,7-Dimethylazulene-1-carbaldehyde
• CAS: 148546-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: OQGYZENKAMDKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以35%的产率得到1,5,7-trimethylazulene
  参考文献：
  名称：

  腈和一些对称取代的甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760111
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3,5-dimethylpyridinium bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,7-dimethylazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  腈和一些对称取代的甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760111

文献信息

• Some Unusual Products from the Thermal Reaction of Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anette Magnussen、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800219

  日期：1997.3.24

  The thermal reaction of azulene-1-carbaldehydes 5 and 6 with excess dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in decalin leads mainly to the formation of (1 + 1) and (1 + 2) adducts arising from the addition of ADM at the seven-membered ring of the azulenes (cf. Schemes 2 and 4). The (1 + 2) adducts are formed in a homo-Diels-Alder reaction of ADM and isomeric tricyclic carbaldehydes which are derived

  氮杂-1-甲醛5和6与十氢化萘中过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）的热反应主要导致形成（1 + 1）和（1 + 2）加合物，这是由于在七元单体上添加了ADM而引起的。天青石的环（参见方案2和4）。（1 + 2）加合物是在ADM与异构三环甲醛的均一Diels-Alder反应中形成的，它们通过可逆的[1 s 5 s ] -C位移而衍生自伯三环甲醛，（请参阅方案3和5） 。如此形成的五环甲醛似乎经历了深层次的骨架重排（cf. 方案7）最终导致分别形成甲酰基-四氢环戊[ bc ] ac-四酯12和19。在其他情况下，例如，甘菊环-1- carbaldehydes 7和8（参见方案8），用过量的ADM热反应配料仅已知tetracycfic（1 + 2）类型的加合物的抗- 26为“抗” - 29。1,3,4,8-四甲基az（9）与十氢化萘中过量ADM的热反应导致低产率地形成两个（1 + 2）和一个（1 +
• Thermal Reaction of Azulene and Some of Its Symmetrically Substituted Methyl Derivatives with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Yi Chen、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760111

  日期：1993.2.10

  It is shown that azulene (1) and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in a fourfold molar excess react at 200° in decalin to yield, beside the known heptalene- (5) and azulene-1,2-dicarboxylates (6), in an amount of 1.6% tetramethyl (1RS,2RS,5SR,8RS)-tetracyclo[6.2.2.22,501,5]tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4,9,10-tetracarboxylate(‘anti’-7) as a result of a SHOMO (azulene)/LUMO(ADM)-controlled addition

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy