3-氨基-5-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮 | 1048703-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-5-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-amino-5-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Amino-5-(trifluoromethyl)-2-cyclohexene-1-one
• CAS: 1048703-55-4
• 化学式: C₇H₈F₃NO
• 分子量: 179.142
• InChiKey: WWYODVULHVMAMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-bromo-3-oxo-5-(trifluoromethyl)cyclohexen-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRAZOLE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a和R5b如描述中所定义，具有自体脂肪酶抑制活性，包括该化合物作为活性成分的药物组合物，以及一种预防或治疗涉及自体脂肪酶的疾病的方法，其特征在于给予该化合物。

  公开号：

  EP3112369A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-氨基-5-(三氟甲基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-（三氟甲基）环己烷-1,3-二酮和3-氨基-5-（三氟甲基）环己基-2-烯-1-酮的合成：新的三氟甲基结构单元

  摘要：

  由甲基或乙基-4-羟基-2-钠盐简单合成5-（三氟甲基）环己烷-1,3-二酮和3-氨基-5-（三氟甲基）环己-2-烯-1-酮证实了氧代6-（三氟甲基）环己基-3-烯-1-酸酯。该化合物代表用于合成含有三氟甲基的有机和杂环化合物的高度官能化的反应性中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.120

文献信息

• Synthesis of 5-(trifluoromethyl)cyclohexane-1,3-dione and 3-amino-5-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one: new trifluoromethyl building block
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Cosmas O. Okoro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.120

  日期：2008.8

  ne-1,3-dione and 3-amino-5-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one from the sodium salt of methyl or ethyl-4-hydroxy-2-oxo-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-en-1-oate is demonstrated. The compounds represent highly functionalized reactive intermediates for the synthesis of organic and heterocyclic compounds containing a trifluoromethyl group.

  由甲基或乙基-4-羟基-2-钠盐简单合成5-（三氟甲基）环己烷-1,3-二酮和3-氨基-5-（三氟甲基）环己-2-烯-1-酮证实了氧代6-（三氟甲基）环己基-3-烯-1-酸酯。该化合物代表用于合成含有三氟甲基的有机和杂环化合物的高度官能化的反应性中间体。
• Fused pyrazole derivative having autotaxin inhibitory activity
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US10189843B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides a compound of formula (1), wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R5a and R5b are as defined in the description, which has an autotaxin inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound as an active ingredient, and a method of prevention or treatment of a disease involving autotaxin, which is characterized by administering the compound.

  本发明提供了一种式（1）化合物，其中 R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a 和 R5b 如描述中所定义，该化合物具有抑制自体舒缩素的活性；一种药物组合物，其中包含该化合物作为活性成分；以及一种预防或治疗涉及自体舒缩素的疾病的方法，其特征在于施用该化合物。
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP3112369A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  The present invention provides a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R5a and R5b are as defined in the description, which has an autotaxin inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound as an active ingredient, and a method of prevention or treatment of a disease involving autotaxin, which is characterized by administering the compound.

  本发明提供了一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5a和R5b如描述中所定义，具有自体脂肪酶抑制活性，包括该化合物作为活性成分的药物组合物，以及一种预防或治疗涉及自体脂肪酶的疾病的方法，其特征在于给予该化合物。
• Design and development of trifluoromethylated enaminone derivatives as potential anticonvulsants
  作者：Isis J. Amaye、Tawes Harper、Patrice L Jackson-Ayotunde

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109886

  日期：2021.11

  Enaminone derivatives have been widely studied as potential anticonvulsant agents to treat epilepsy. Our research group is focused on evaluating the anticonvulsant activities of cyclic enaminones connected to a substituted aromatic ring via a sp2 hybridized linker. We herein report our lead optimization efforts and the subsequent synthesis of the target fluorinated N-benzamide enaminone analog N-(

  烯胺酮衍生物作为治疗癫痫的潜在抗惊厥药已被广泛研究。我们的研究小组专注于评估通过 sp 2杂交接头连接到取代芳环的环状烯胺酮的抗惊厥活性。我们在此报告了我们的先导优化工作以及目标氟化 N-苯甲酰胺烯胺酮类似物N-(3-oxo-5-(trifluoromethyl) cyclohex-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl) benzamide（化合物7 ) 来自氟化中间体，及其在急性癫痫啮齿动物模型中的生物评价。氟化环烷基中间体5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮(化合物5)的合成) 和 3-amino-5-(trifluoromethyl) cyclohex-2-en-1-one（化合物6）来源于改进的4-carbo-tert-butoxy-5一锅水解和酸催化脱羧方法-三氟甲基环己烷-1,3-二酮（化合物4）。与我们之前在 6 Hz 44 mA 动物模型中的先导化合物