5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮 | 124612-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 124612-15-3
• 化学式: C₇H₇F₃O₂
• 分子量: 180.127
• InChiKey: RECFBOFLRZHLSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  222.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到5-(trifluoromethyl)cyclohexane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  5-（三氟甲基）环己烷-1,2,3-三酮（cVTC）的合成：新的三氟甲基构件

  摘要：

  通过使5-（三氟甲基）环己烷-1,3-二酮与硝酸铈（IV）铵（CAN）在甲醇中反应，一步展示了5-（三氟甲基）环己烷-1,2,3-三酮的简单合成。该化合物代表高度官能化的富氧反应性中间体，用于合成含氟的有机和杂环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.043
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-5-(trifluoromethyl)cyclohex-1-en-1-olate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化烯胺酮衍生物作为潜在抗惊厥药的设计和开发

  摘要：

  烯胺酮衍生物作为治疗癫痫的潜在抗惊厥药已被广泛研究。我们的研究小组专注于评估通过 sp 2杂交接头连接到取代芳环的环状烯胺酮的抗惊厥活性。我们在此报告了我们的先导优化工作以及目标氟化 N-苯甲酰胺烯胺酮类似物N-(3-oxo-5-(trifluoromethyl) cyclohex-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl) benzamide（化合物7 ) 来自氟化中间体，及其在急性癫痫啮齿动物模型中的生物评价。氟化环烷基中间体5-(三氟甲基)环己烷-1,3-二酮(化合物5)的合成) 和 3-amino-5-(trifluoromethyl) cyclohex-2-en-1-one（化合物6）来源于改进的4-carbo-tert-butoxy-5一锅水解和酸催化脱羧方法-三氟甲基环己烷-1,3-二酮（化合物4）。与我们之前在 6 Hz 44 mA 动物模型中的先导化合物

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109886

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINONES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ ÉLASTASE DE NEUTROPHILES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014135414A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula (1) and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式（1）的取代双环二氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150057265A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The present disclosure describes furo- and thieno-pyridine carboxamide compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the Pim kinases, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of Pim kinases including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。
• Substituted Bicyclic Dihydropyrimidinones And Their Use As Inhibitors Of Neutrophil Elastase Activity
  申请人：GNAMM Christian

  公开号：US20140249129A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及公式1的取代双环二氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的方法。
• Kinase inhibitors and methods of their use
  申请人：BURGER Matthew T.

  公开号：US20100056576A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种新的化合物、组合物和抑制与人类或动物宿主肿瘤发生相关的莫洛尼激酶（PIM激酶）活性的方法。在某些实施例中，该化合物和组合物能有效抑制至少一种PIM激酶的活性。这些新的化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种其他试剂联合使用，用于治疗由丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• Lewis acid mediated diastereoselective synthesis of fused fluorinated spiroketal as potential biologically active compounds
  作者：Oluropo C. Agbaje、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Cosmas O. Okoro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.004

  日期：2011.10

  A series of substituted dibenzalacetones prepared using standard procedures were condensed with 5-methyl, 5-phenyl, and 5-trifluoromethyl-1,3-cyclohexanediones respectively, in toluene containing BF3·OEt as the Lewis acid catalyst. The reaction was found to be highly diastereoselective (dr, 9:1). The resulting spiroketals 1a–r were formed in moderate to good yields. In addition, a synthetically and

  在含有BF 3 ·OEt作为路易斯酸催化剂的甲苯中，将按标准方法制备的一系列取代的二苯甲丙酮分别与5-甲基，5-苯基和5-三氟甲基-1,3-环己烷二酮缩合。发现该反应是高度非对映选择性的（dr，9：1）。形成的螺帽1a – r以中等至良好的产量形成。另外，观察到鉴定为色酮7的合成和生物学上有用的副产物。