Dimethyl [(3,5-dimethylphenyl)methylidene]propanedioate | 142944-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl [(3,5-dimethylphenyl)methylidene]propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3,5-dimethylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 142944-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.27
• InChiKey: LZQLDCCTSSJIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 Dimethyl [(3,5-dimethylphenyl)methylidene]propanedioate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl 4-(3,5-dimethylphenyl)-5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化光氧化还原醇 α-C–H 烷基化和串联分子内环化：轻松获得多取代的 2,3-二氢呋喃和 γ-丁内酯

  摘要：

  多取代呋喃由于其独特的化学构型和固有性质，在合成化学和药理学领域占据着举足轻重的地位。我们在此介绍了一种醇的串联双官能化方案，通过光催化和铁催化的组合在温和的条件下有效合成多取代的2,3-二氢呋喃和γ-丁内酯。光氧化还原醇α-C(sp 3 )–H活化和Pinner型分子内环化是两个关键过程。该方法具有显着的方便性、经济效益和环境友好性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01719
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 3,5-二甲基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到Dimethyl [(3,5-dimethylphenyl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化光氧化还原醇 α-C–H 烷基化和串联分子内环化：轻松获得多取代的 2,3-二氢呋喃和 γ-丁内酯

  摘要：

  多取代呋喃由于其独特的化学构型和固有性质，在合成化学和药理学领域占据着举足轻重的地位。我们在此介绍了一种醇的串联双官能化方案，通过光催化和铁催化的组合在温和的条件下有效合成多取代的2,3-二氢呋喃和γ-丁内酯。光氧化还原醇α-C(sp 3 )–H活化和Pinner型分子内环化是两个关键过程。该方法具有显着的方便性、经济效益和环境友好性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01719

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01719
  作者：Chen, Jiajin、Gan, Ziyu、Zhang, Yongqiang、Chen, Ziyang、Liu, Shuyang、Cui, Rongqi、Xue, Zhiyan、Sun, Haoxiang、Shi, Lei、Jiang, Wen-Feng、Jin, Yunhe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01719

  日期：——

  science due to their distinctive chemical configurations and inherent properties. We herein introduce a tandem difunctionalization protocol of alcohols for the efficient synthesis of multisubstituted 2,3-dihydrofurans and γ-butyrolactones through the combination of photocatalysis and iron catalysis under mild conditions. Photoredox alcohol α-C(sp3)–H activation and Pinner-type intramolecular cyclization

  多取代呋喃由于其独特的化学构型和固有性质，在合成化学和药理学领域占据着举足轻重的地位。我们在此介绍了一种醇的串联双官能化方案，通过光催化和铁催化的组合在温和的条件下有效合成多取代的2,3-二氢呋喃和γ-丁内酯。光氧化还原醇α-C(sp 3 )–H活化和Pinner型分子内环化是两个关键过程。该方法具有显着的方便性、经济效益和环境友好性。