3-氨基-5-溴-2-硝基吡啶 | 433226-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-氨基-5-溴-2-硝基吡啶
• 中文别名: 2-硝基-3-氨基-5-溴吡啶；5-溴-2-硝基吡啶-3-胺
• 英文名称: 5-bromo-2-nitropyridin-3-amine
• CAS: 433226-05-2
• 化学式: C₅H₄BrN₃O₂
• 分子量: 218.01
• InChiKey: GOXZJSIRAHNQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为室温、避光且在惰性气体环境中。

制备方法与用途

用途

3-氨基-5-溴-2-硝基吡啶是一种有机中间体，可通过以下步骤合成：首先使用3-氨基-5-溴吡啶作为原料并保护氨基，接着进行硝化反应，最后脱去保护基即可得到目标化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-溴-2-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl N-(6-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)aminocarbonylamino)phenoxy)-3,4-diaza-1H-indole-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Benzimidazoles as Potent Inhibitors of TIE-2 and VEGFR-2 Tyrosine Kinase Receptors

  摘要：

  We herein disclose a novel chemical series of benzimidazole-ureas as inhibitors of VEGFR-2 and TIE-2 kinase receptors, both of which are implicated in angiogenesis. Structure-activity relationship (SAR) studies elucidated a critical role for the NI nitrogen of both the benzimidazole (segment E) and urea (segment B) moieties. The SAR results were also supported by the X-ray crystallographic elucidation of the role of the NI nitrogen and the urea moiety when the benzimidazole-urea compounds were bound to the VEGFR-2 enzyme. The left side phenyl ring (segment A) occupies the backpocket where a 3-hydrophobic substituent was favored for TIE-2 activity.

  DOI：

  10.1021/jm0611051
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-氨基-5-溴-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡啶衍生物作为有效HIV-1 NNRTIs的设计，合成和抗HIV评估

  摘要：

  作为我们发现和开发DAPYs“更好的药物”的努力的继续，设计，合成和评估了新型的二芳基吡啶衍生物在MT-4细胞中的抗HIV活性。这些化合物中的大多数显示出对野生型HIV-1菌株（IIIB）的高活性，EC 50值在0.04–4.41μM的范围内。其中，化合物5b2（EC 50  = 0.04μM，SI = 3963）最有效。该化合物显示出的抗HIV-1 IIIB活性优于奈韦拉平，但仍次于依曲韦林。还评估了选定的化合物对逆转录酶（RT）的活性，大多数化合物表现出亚微摩尔IC 50表示它们是特异性RT抑制剂的值。这些新类似物的初步构效关系和建模研究为将来的分子优化提供了宝贵的途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.012

文献信息

• Aminoheteroaryl benzamides as kinase inhibitors
  申请人：Bagdanoff Jeffrey T.

  公开号：US09242996B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a salt thereof; and therapeutic uses of these compounds. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising these compounds, and compositions comprising these compounds with a therapeutic co-agent.

  本发明提供了化合物的化合物（I）或其盐； 以及这些化合物的治疗用途。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及包含这些化合物与治疗辅助剂的组合物。
• [EN] HETERO-HALO INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉRO-HALOGÉNO D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：RODIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007756A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  This invention provides compounds that are inhibitors of HDAC2. The compounds (e.g., compounds according to Formula I, II or any of Compounds 100-128 or any of those in Tables 2 or 3) accordingly are useful for treating, alleviating, or preventing a condition in a subject such as a neurological disorder, memory or cognitive function disorder or impairment, extinction learning disorder, fungal disease or infection, inflammatory disease, hematological disease, or neoplastic disease, or for improving memory or treating, alleviating, or preventing memory loss or impairment.

  这项发明提供了抑制HDAC2的化合物。这些化合物（例如，符合式I、II或化合物100-128中的任何一种，或表2或3中的任何一种）可用于治疗、缓解或预防受试者的疾病，如神经系统疾病、记忆或认知功能障碍或损伤、消退学习障碍、真菌疾病或感染、炎症性疾病、血液疾病或肿瘤性疾病，或用于改善记忆或治疗、缓解或预防记忆丧失或损伤。
• SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140128391A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with HDAC activity, particularly diseases or disorders that involve activity of HDAC1 and/or HDAC2. Such diseases include cancer, sickle-cell anemia, beta-thalassemia, and HIV.

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。
• Design of a series of bicyclic HIV-1 integrase inhibitors. Part 1: Selection of the scaffold
  作者：Eric D. Jones、Nick Vandegraaff、Giang Le、Neil Choi、William Issa、Katherine Macfarlane、Neeranat Thienthong、Lisa J. Winfield、Jonathan A.V. Coates、Long Lu、Xinming Li、Xiao Feng、Changjiang Yu、David I. Rhodes、John J. Deadman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.079

  日期：2010.10

  HIV integrase inhibitors based on a novel bicyclic pyrimidinone core is presented. Nine variations of the core scaffold are evaluated leading to optimization of the 6:6 core giving compound 48 with an EC50 of 3 nM against wild type HIV infected T-cells.

  提出了一种基于新型双环嘧啶酮核心的HIV整合酶抑制剂。评价了核心支架的九种变异，从而优化了6：6核心，从而得到了针对野生型HIV感染T细胞的EC 50为3 nM的化合物48。
• 一种二芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104876860B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明涉及一种二芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用。所述二芳基吡啶衍生物是具有通式I所示结构的化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药。本发明还提供所述化合物的制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在制备治疗和预防人免疫缺陷病毒(HIV)感染药物中的应用。