3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯 | 141761-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-5-bromo-2-hydroxybenzoate
• CAS: 141761-82-2
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: OLJRJOTYBRIVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光照，并保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-benzyl-6-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid (1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-4-ylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啉衍生物作为新型EZH2抑制剂的抗非小细胞肺癌活性的合成及生物学评价。

  摘要：

  据报道，组蛋白赖氨酸甲基转移酶EZH2在癌症侵袭性，转移和不良预后中起重要作用。在这项研究中，合成了一系列苯并吗啉衍生物并作为EZH2抑制剂进行了生物学评估。通过环化，Suzuki偶联和酰胺化等关键步骤，从3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸以高收率获得了目标化合物。初步的优化研究导致发现了几种有效的新型EZH2抑制剂（6b，6c，6x和6y）。此外，6y抑制了A549和NCI-H1975细胞系（IC 50分别 为1.1 µM和1.1 µM）。进一步的研究表明，6Y 可以减少完整细胞中EZH2的表达并导致细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9903-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-硝基苯羧酸甲酯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.3%的产率得到3-氨基-5-溴-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624

文献信息

• [EN] WDR5-MYC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE WDR5-MYC
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021021951A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Substituted N-phenyl sulfonamide compounds inhibit WDR5-MYC interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  取代的N-苯基磺酰胺化合物可以抑制WDR5-MYC相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• 苯并杂环-甲酰胺-吡啶酮衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107573336B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明属于化学医药制备领域，具体涉及苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一类苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，结构如式I所示。本发明还提供上述苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物的制备方法和用途。本发明提供的苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，是在大量筛选的基础上得到的新化合物，具有抑制EZH2活性，为抗肿瘤和自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• US4935511A
  申请人：——

  公开号：US4935511A

  公开（公告）日：1990-06-19
• CN114957232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR PREPARING ISOXAZOLE DERIVATIVE, AND NOVEL INTERMEDIATE THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ISOXAZOLE ET NOUVEL INTERMÉDIAIRE ASSOCIÉ<br/>[KO] 아이속사졸 유도체의 제조 방법 및 그의 신규한 중간체
  申请人：[en]ILDONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[ko]일동제약(주)

  公开号：WO2023090859A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  본 발명은 파네소이드 X 수용체(FXR, NR1H4)에 대한 효능제로서 유용한 아이속사졸 유도체의 신규 제조 방법, 그 제조 방법에 사용되는 신규한 중간체 및 그 제조 중간체의 제조 방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 상기 아이속사졸 유도체의 신규 제조 방법과 이에 사용되는 신규 중간체, 및 상기 신규한 중간체의 제조 방법에 관한 것이다.