3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 | 40127-89-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物
• 中文别名: 3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈4-氧化物
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-4-hydroxy-3-iminopyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-6-(chloromethyl)-2-pyrazinecarbonitrile 4-oxide；2-amino-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine-1-oxide；2-amino-3-cyano-5-chloromethylpyrazine-1-oxide；2-amino-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine；3-amino-6-chloromethyl-4-oxy-pyrazine-2-carbonitrile；3-amino-6-chloromethyl-2-(pyrazin-4-oxide)carbonitrile；3-amino-6-(chloromethyl)-2-pyrazine carbonitrile 4-oxide
• CAS: 40127-89-7
• 化学式: C₆H₅ClN₄O
• mdl: MFCD00006123
• 分子量: 184.585
• InChiKey: MOTPZQHCPMUIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(lit.)
• 沸点：
  594.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:可溶，100mg/mL,clear,brown
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5ClN4O
分子式
: 184.58 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Amino-6-chloromethyl-2-(pyrazin-4-oxide)carbonitrile
-
CAS 号 40127-89-7
EC-编号 254-799-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 144 - 146 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  蝶呤-磺胺类共轭物作为二氢蝶呤合酶抑制剂和抗菌剂。

  摘要：

  磺酰胺类抗生素已连续使用了70多年。人们认为它们通过直接抑制二氢蝶呤合酶（DHPS）起作用，并且还可以作为前药，通过形成死角的蝶呤-磺酰胺结合物来隔离蝶呤池。在这项研究中，使用一种新颖的合成策略合成了八种蝶呤-磺酰胺共轭物，并研究了它们的生化和微生物学特性。结合物显示出竞争性抑制DHPS，并且焦磷酸的存在增强了抑制作用，焦磷酸对催化至关重要，并且已知能促进DHPS活性位点的有序化。鼠疫耶尔森氏菌DHPS的共晶体结构与一种更有效的结合物结合后，显示出与酶促产物类似物蝶酸相似的结合模式。在存在和不存在叶酸前体和依赖性代谢产物的情况下，测定了蝶呤-磺酰胺结合物对大肠杆菌的抗菌活性。这些结果表明，缀合物具有明显的抗菌活性，并通过靶标抗叶酸途径机制起作用，而不是作为简单的死角产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.006

文献信息

• Facile and Efficient Deoxygenation of Amine‐<i>N</i>‐oxides with Gallium in Water
  作者：Jung Hwa Han、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim、Byung Woo Yoo

  DOI：10.1081/scc-200028619

  日期：2004.1

  Abstract A facile and efficient procedure for the deoxygenation of amine‐N‐oxides with gallium metal in water is described. The experimental procedure is quite simple and the products are obtained in high yields without any activating agent.

  摘要描述了一种在水中用金属镓对胺-N-氧化物脱氧的简便有效的程序。实验过程非常简单，产品收率高，无需任何活化剂。
• Syntheses of Labeled Vitamers of Folic Acid to Be Used as Internal Standards in Stable Isotope Dilution Assays
  作者：Achim Freisleben、Peter Schieberle、Michael Rychlik

  DOI：10.1021/jf025571k

  日期：2002.8.1

  [2H4]Folic acid was synthesized by deuterating p-aminobenzoic acid, which was then coupled to glutamic acid and 6-formylpterin. Using [2H4]folic acid as starting component enabled the preparation of labeled vitamers tetrahydrofolate, 5-formyltetrahydrofolate, 5-methyltetrahydrofolate, and 10-formylfolate which were characterized by electrospray mass spectrometry and collision-induced dissociation. The mass

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。
• Methotrexate analogs and methods of using same
  申请人：——

  公开号：US05698556A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention provides methotrexate analogs having the formula: ##STR1## wherein R is methyl or hydro, X is halo or hydro, and D.sub.1 is --NR.sub.1 R.sub.2 wherein either both R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, or one is hydrogen and the other is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl, cyano C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 hydroxyalkyl, alkoxyalkyl wherein the alkoxy and the alkyl have 1-5 carbon atoms, carboxy C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl phenyl, C(.dbd.O)R' wherein R' is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl phenyl, C(.dbd.O)OR" wherein R" is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl phenyl, amino, C(.dbd.NH)NH.sub.2, C(.dbd.O)NH.sub.2, or C(.dbd.S)NH.sub.2, and structurally related derivatives, as well as pharmaceutical compositions comprising such MTX analogs, methods of synthesis of the MTX analogs, and use of the MTX analogs in modulating cellular functions, or in treating cancer and other diseases or disorders capable of being treated using MTX.

  本发明提供了具有以下结构式的甲氨蝶呤类似物：##STR1## 其中R为甲基或氢，X为卤素或氢，D.sub.1为--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2要么都是氢，要么一个是氢，另一个是C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5卤代烷基，氰基C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5羟基烷基，烷氧基烷基，其中烷氧基和烷基具有1-5个碳原子，羧基C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基，C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，C(.dbd.O)R'，其中R'为氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，C(.dbd.O)OR"，其中R"为氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，氨基，C(.dbd.NH)NH.sub.2，C(.dbd.O)NH.sub.2或C(.dbd.S)NH.sub.2，以及与此类似的衍生物，以及包含这样的MTX类似物的制药组合物，MTX类似物的合成方法，以及在调节细胞功能或治疗癌症和其他可以使用MTX治疗的疾病或紊乱中使用MTX类似物。
• Biopterin analogs
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587340A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  This invention provides the intermediates of formula II-A below, useful to make the pterin compounds of formula I below. The pterin compounds are used in human and veterinary medicine. ##STR1## wherein R represents a lower alkyl of 1 to 8 carbons.

  该发明提供了下式II-A的中间体，用于制备下式I的酪氨酸类化合物。这些酪氨酸类化合物在人类和兽医学中被使用。其中R代表1到8个碳的低级烷基。
• Synthetic analogs of tetrahydrobiopterin with cofactor activity for aromatic amino acid hydroxylases
  作者：E. C. Bigham、G. K. Smith、J. F. Reinhard、W. R. Mallory、C. A. Nichol、R. W. Morrison

  DOI：10.1021/jm00384a007

  日期：1987.1

  Tetrahydrobiopterin (THB) analogues with 6-alkoxymethyl substituents, 3a-j, where the substituents were straight- and branched-chain alkyl ranging from methyl to octyl, have been synthesized by the Taylor method from pyrazine ortho amino nitriles by guanidine cyclization, hydrolysis in aqueous NaOH, and catalytic hydrogenation over Pt in trifluoroacetic acid (TFA). The best of these compounds, 3b,

  用Taylor法由吡嗪邻氨基腈经胍环合，水解，四氢呋喃蝶呤（THB）类似物3a-j与6-烷氧基甲基取代基合成，取代基为甲基至辛基的直链和支链烷基。 NaOH水溶液中，在三氟乙酸（TFA）中在Pt上催化氢化。这些化合物中最好的3b是苯丙氨酸羟化酶，酪氨酸羟化酶（V = THB的154％）和色氨酸羟化酶的优良辅助因子，不会破坏底物的结合（Kmtyr = 23 microM），并且可以通过二氢蝶呤回收还原酶（V = THB的419％）。该化合物正在被评估为生物蝶呤缺乏症疾病中的辅因子替代品。