3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 | 40127-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈
• 英文名称: 2-Amino-5-chloromethylpyrazine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-(chloromethyl)pyrazine-3-carbonitrile；2-Amino-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine；2-amino-3-cyano-5-chloromethylpyrazine；2-Amino-3-cyano-5-chloromethyl pyrazine；3-amino-6-chloromethyl-pyrazine-2-carbonitrile；3-Amino-6-(chloromethyl)pyrazinecarbonitrile；3-amino-6-(chloromethyl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 40127-91-1
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD15144513
• 分子量: 168.585
• InChiKey: DFKLUMFIWPTGHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-氨基-6-甲酰基-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以86.7%的产率得到3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  叶酸标记的维生素的合成物在稳定的同位素稀释测定中用作内标。

  摘要：

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。

  DOI：

  10.1021/jf025571k

文献信息

• Facile and Efficient Deoxygenation of Amine‐<i>N</i>‐oxides with Gallium in Water
  作者：Jung Hwa Han、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim、Byung Woo Yoo

  DOI：10.1081/scc-200028619

  日期：2004.1

  Abstract A facile and efficient procedure for the deoxygenation of amine‐N‐oxides with gallium metal in water is described. The experimental procedure is quite simple and the products are obtained in high yields without any activating agent.

  摘要描述了一种在水中用金属镓对胺-N-氧化物脱氧的简便有效的程序。实验过程非常简单，产品收率高，无需任何活化剂。
• Synthesis of 2,4-Diamino-6-[2‘-<i>O</i>-(ω-carboxyalkyl)oxydibenz[<i>b</i>,<i>f</i>]azepin-5-yl]methylpteridines as Potent and Selective Inhibitors of <i>Pneumocystis </i><i>c</i><i>arinii,</i> <i>Toxoplasma </i><i>g</i><i>ondii</i>, and <i>Mycobacterium </i><i>a</i><i>vium </i>Dihydrofolate Reductase
  作者：Andre Rosowsky、Hongning Fu、David C. M. Chan、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm030599o

  日期：2004.5.1

  and piritrexim (PTX) as inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) from Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium (Ma), three of the opportunistic organisms known to cause significant morbidity and mortality in patients with AIDS and other disorders of the immune system. The ability of the new analogues to inhibit reduction of dihydrofolate to tetrahydrofolate by Pc

  合成了6个先前未描述的N-（2,4-二氨基蝶啶-6-基）甲基二苯并[b，f]氮杂环庚烷，它们在2'-位具有水溶性O-羧基烷氧基或O-羧基苄氧基侧链，并与甲氧苄氨嘧啶（TMP）比较）和派瑞特新（PTX）作为卡那氏肺孢子虫（Pc），弓形虫（Tg）和鸟分枝杆菌（Ma）的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，这三种已知的机会生物均会导致AIDS患者的高发病率和死亡率和其他免疫系统疾病。确定了新类似物抑制Pc，Tg，Ma和大鼠DHFR将二氢叶酸还原为四氢叶酸的能力，并根据IC（50）（rat DHFR）/ IC（50）之比计算了选择性指数（SI）。 ）（Pc，Tg或Ma DHFR）。2'-O-羧丙基类似物（10）的IC（50）值，括号中的SI值相对于Pc DHFR为1.1 nM（1300），相对于Tg DHFR为9.9 nM（120）和相对于Ma DHFR为2.0 nM（600）。2'-O-（4-羧基苄氧基）类似物（12）的相应值为1
• Syntheses of Labeled Vitamers of Folic Acid to Be Used as Internal Standards in Stable Isotope Dilution Assays
  作者：Achim Freisleben、Peter Schieberle、Michael Rychlik

  DOI：10.1021/jf025571k

  日期：2002.8.1

  [2H4]Folic acid was synthesized by deuterating p-aminobenzoic acid, which was then coupled to glutamic acid and 6-formylpterin. Using [2H4]folic acid as starting component enabled the preparation of labeled vitamers tetrahydrofolate, 5-formyltetrahydrofolate, 5-methyltetrahydrofolate, and 10-formylfolate which were characterized by electrospray mass spectrometry and collision-induced dissociation. The mass

  通过将对氨基苯甲酸氘化来合成[2H4]叶酸，然后将其与谷氨酸和6-甲酰基蝶呤偶联。使用[2H4]叶酸作为起始组分能够制备标记的维生素四氢叶酸，5-甲酰基四氢叶酸，5-甲基四氢叶酸和10-甲酰基叶酸，其通过电喷雾质谱和碰撞诱导解离来表征。质谱研究证实，这些化合物可用作稳定同位素稀释测定法中的内标。
• Inhibition of folylpolyglutamate synthetase by substrate analogues with an ornithine side chain
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran

  DOI：10.1002/jhet.5570330457

  日期：1996.7

  ability to inhibit folylpolyglutamate synthetase from mouse liver was compared with that of the corresponding 2,4-diamino analogue APA-Orn. Also compared were the inhibitory activities of the deaza analogues 5-deazaAPA-Orn, 8-deazaAPA-Orn, and 5,8-dideazaAPA-Orn, as well as those of Nα-pteroyl-L-ornithine (PteOrn) and its deaza analogues 5-deazaPteOrn and 5,8-dideazaPteOrn. The inhibition constant Ki of

  Ñ α - [4 - [[（4- Aminopteridin -6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-鸟氨酸（DAPA-Orn）的氨基酸被合成，并且其抑制叶酰聚谷氨酸合成酶能力从小鼠肝脏中与比较相应的2，4-二氨基类似物APA-Orn。也比较有所述脱氮类似物5- deazaAPA-ORN，8- deazaAPA-ORN，和5,8- dideazaAPA-ORN，以及那些的的抑制活性Ñ α -pteroyl -L-鸟氨酸（PteOrn）及其脱氮类似物5-deazaPteOrn和5，8-dideazaPteOrn。抑制常数K idAPA-Orn的α-末端比APA-Orn的末端高7倍，表明2-氨基在与活性位点的结合中起作用。2,4-二氨基化合物的结合亲和力以5-deazaAPA
• Synthesis and biological activity of the 2-desamino and 2-desamino-2-methyl analogs of aminopterin and methotrexate
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00105a036

  日期：1991.1

  cleaved the L enantiomer of MTX but left the D enantiomer unaffected. The 2-desamino and 2-desamino-2-methyl analogues of AMT and MTX inhibited the growth of tumor cells, but were very poor inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR). These unexpected results suggested that activity in intact cells was due to metabolism of the 2-desamino compounds to polyglutamates.

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl