2-amino-6-chloro-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine | 54643-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine
• 英文别名: 3-amino-5-chloro-6-chloromethyl-pyrazine-2-carbonitrile；3-amino-5-chloro-6-(chloromethyl)-2-pyrazinecarbonitrile；3-amino-5-chloro-6-(chloromethyl)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 54643-28-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₄
• 分子量: 203.031
• InChiKey: ADVUQDINWYROFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-190.5 °C
• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine 、 三苯基膦 生成 3-amino-5-chloro-6-[[chloro(triphenyl)-λ5-phosphanyl]methyl]pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, EDWARD C.;SABB, ANNMARIE L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5839-5847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)-2-吡嗪甲腈-4-氧化物 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-amino-6-chloro-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the molybdenum cofactor: model synthetic routes directed at Form B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a008
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-5-chloro-6-(hydroxymethyl)-2-pyrazinecarbonitrile 、 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴化钾 在 水 、 2-amino-6-chloro-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以yielding 4.0 g (91%) of light yellow solid的产率得到2-amino-6-chloro-5-(chloromethyl)-3-cyanopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Methotrexate analogs and methods of using same

  摘要：

  本发明提供了化学式为：##STR1##的甲氨蝶呤类似物，其中R为甲基或氢，X为卤素或氢，D.sub.1为--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2均为氢，或其中一个为氢，另一个为C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5卤代烷基，氰基C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5羟基烷基，烷氧基烷基，其中烷氧基和烷基具有1-5个碳原子，羧基C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基，C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，C(.dbd.O)R'，其中R'为氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基，或C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，C(.dbd.O)OR"，其中R"为氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基，或C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，氨基，C(.dbd.NH)NH.sub.2，C(.dbd.O)NH.sub.2，或C(.dbd.S)NH.sub.2，及其结构相关衍生物，以及包含此类MTX类似物的药物组合物，MTX类似物的合成方法，以及在调节细胞功能或治疗能够使用MTX治疗的癌症和其他疾病或紊乱中使用MTX类似物的用途。

  公开号：

  US05698556A1

文献信息

• TAYLOR, EDWARD C.;SABB, ANNMARIE L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5839-5847
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、SABB, ANNMARIE L.

  DOI：——

  日期：——
• US5698556A
  申请人：——

  公开号：US5698556A

  公开（公告）日：1997-12-16
• Studies on the molybdenum cofactor: model synthetic routes directed at Form B
  作者：Edward C. Taylor、Annmarie L. Sabb

  DOI：10.1021/jo00260a008

  日期：1988.12
• Methotrexate analogs and methods of using same
  申请人：——

  公开号：US05698556A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention provides methotrexate analogs having the formula: ##STR1## wherein R is methyl or hydro, X is halo or hydro, and D.sub.1 is --NR.sub.1 R.sub.2 wherein either both R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, or one is hydrogen and the other is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl, cyano C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 hydroxyalkyl, alkoxyalkyl wherein the alkoxy and the alkyl have 1-5 carbon atoms, carboxy C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl phenyl, C(.dbd.O)R' wherein R' is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl phenyl, C(.dbd.O)OR" wherein R" is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl, or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl phenyl, amino, C(.dbd.NH)NH.sub.2, C(.dbd.O)NH.sub.2, or C(.dbd.S)NH.sub.2, and structurally related derivatives, as well as pharmaceutical compositions comprising such MTX analogs, methods of synthesis of the MTX analogs, and use of the MTX analogs in modulating cellular functions, or in treating cancer and other diseases or disorders capable of being treated using MTX.

  本发明提供了具有以下结构式的甲氨蝶呤类似物：##STR1## 其中R为甲基或氢，X为卤素或氢，D.sub.1为--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2要么都是氢，要么一个是氢，另一个是C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5卤代烷基，氰基C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5羟基烷基，烷氧基烷基，其中烷氧基和烷基具有1-5个碳原子，羧基C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基，C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，C(.dbd.O)R'，其中R'为氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，C(.dbd.O)OR"，其中R"为氢，C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或C.sub.1-C.sub.5烷基苯基，氨基，C(.dbd.NH)NH.sub.2，C(.dbd.O)NH.sub.2或C(.dbd.S)NH.sub.2，以及与此类似的衍生物，以及包含这样的MTX类似物的制药组合物，MTX类似物的合成方法，以及在调节细胞功能或治疗癌症和其他可以使用MTX治疗的疾病或紊乱中使用MTX类似物。